tert-butyl 7-(1-benzyltriazol-4-yl)pyrrolo[2,3-b]pyrazine-5-carboxylate | 1316228-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: tert-butyl 7-(1-benzyltriazol-4-yl)pyrrolo[2,3-b]pyrazine-5-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 7-(1-benzyltriazol-4-yl)pyrrolo[2,3-b]-pyrazine-5-carboxylate
• CAS: 1316228-34-8
• 化学式: C₂₀H₂₀N₆O₂
• 分子量: 376.418
• InChiKey: FQUNKBGASLZJPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 7-(1-benzyltriazol-4-yl)pyrrolo[2,3-b]pyrazine-5-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到7-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-5H-pyrrolo-[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  三唑基的快速制备取代的NH杂环激酶抑制剂通过一锅Sonogashira偶联-TMS-去保护- CuAAC序列†往最‡

  摘要：

  一锅三组分Sonogashira偶联-TMS-去保护-铜铝酸钙 （“点击”）序列是快速合成三聚氰胺的关键反应 三唑基 替代的 ñ -Boc 受保护的NH杂环，例如 吲哚， 吲唑，4-，5-，6-和7-氮杂吲哚， 4,7-二氮杂吲哚，7-脱氮嘌呤， 吡咯， 吡唑， 和 咪唑。随后，容易除去保护基，得到相应的保护基。三唑基这些极其重要的NH杂环的衍生物。所有化合物均已在各种激酶测定法中进行了测试。已显示几种化合物8f，8h，8k和8l抑制激酶PDK1，是具有高度肿瘤相关性的目标，因此它们很有希望 带领开发更具活性的衍生物的结构。化合物8f与配合物的X射线结构分析。PDK1 已经揭示了该分子在激酶中的详细结合模式。

  DOI：

  10.1039/c1ob05586k
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氮杂吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 tert-butyl 7-(1-benzyltriazol-4-yl)pyrrolo[2,3-b]pyrazine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三唑基的快速制备取代的NH杂环激酶抑制剂通过一锅Sonogashira偶联-TMS-去保护- CuAAC序列†往最‡

  摘要：

  一锅三组分Sonogashira偶联-TMS-去保护-铜铝酸钙 （“点击”）序列是快速合成三聚氰胺的关键反应 三唑基 替代的 ñ -Boc 受保护的NH杂环，例如 吲哚， 吲唑，4-，5-，6-和7-氮杂吲哚， 4,7-二氮杂吲哚，7-脱氮嘌呤， 吡咯， 吡唑， 和 咪唑。随后，容易除去保护基，得到相应的保护基。三唑基这些极其重要的NH杂环的衍生物。所有化合物均已在各种激酶测定法中进行了测试。已显示几种化合物8f，8h，8k和8l抑制激酶PDK1，是具有高度肿瘤相关性的目标，因此它们很有希望 带领开发更具活性的衍生物的结构。化合物8f与配合物的X射线结构分析。PDK1 已经揭示了该分子在激酶中的详细结合模式。

  DOI：

  10.1039/c1ob05586k

文献信息

• 7-(1,2,3-TRIAZOL-4-YL) PYRROLO [2,3-B] PYRAZINE DERIVATIVES
  申请人：Dorsch Dieter

  公开号：US20130217951A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Compounds of the formula (I), in which R 1 , R 2 and R 3 have the meanings indicated in Claim 1 , are inhibitors of PDK1 and cell proliferation/cell vitality and can be employed for the treatment of tumours.

  化合物的公式（I）中，其中R1、R2和R3具有权利要求1中指示的含义，是PDK1和细胞增殖/细胞活力的抑制剂，可用于治疗肿瘤。
• Substituted 7-(1,2,3-Triazol-4-yl)-pyrrolo[2,3-b]pyrazines
  申请人：Dorsch Dieter

  公开号：US08865715B2

  公开（公告）日：2014-10-21

  The invention relates to compounds the formula (I): and pharmaceutically usable salts, tautomers and stereoisomers thereof, wherein R1, R2 and R3 are defined herein. The compounds of formula (I) and their pharmaceutically usable salts, tautomers and stereoisomers are inhibitors of PDK1 and cell proliferation/cell vitality and can be employed for the treatment of tumors.

  本发明涉及公式(I)的化合物及其药用盐、互变异构体和立体异构体，其中R1、R2和R3在此定义。公式(I)化合物及其药用盐、互变异构体和立体异构体是PDK1和细胞增殖/细胞活力的抑制剂，可用于治疗肿瘤。
• 7-([1,2,3]TRIAZOL-4-YL)-PYRROLO[2,3-B]PYRAZINDERIVATE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2635581B1

  公开（公告）日：2015-02-25
• US8865715B2
  申请人：——

  公开号：US8865715B2

  公开（公告）日：2014-10-21
• [DE] 7-([1,2,3]TRIAZOL-4-YL)-PYRROLO[2,3-B]PYRAZINDERIVATE<br/>[EN] 7-([1,2,3]TRIAZOL-4-YL)-PYRROLO[2,3-B]PYRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 7-([1,2,3]TRIAZOL-4-YL)-PYRROLO[2,3-B]PYRAZINE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2012059171A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Verbindungen der Formel (I), worin R1, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sind Inhibitoren der PDK1 und der Zellproliferation/ Zellvitalität und können zur Behandlung von Tumoren eingesetzt werden.