N-癸基羟胺 | 26228-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-癸基羟胺
• 英文名称: N-decylhydroxyl-amine
• 英文别名: N-decylhydroxylamine
• CAS: 26228-72-8
• 化学式: C₁₀H₂₃NO
• 分子量: 173.299
• InChiKey: QOSAXOJJXBSPPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  262.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-癸基羟胺 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、1000.02 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (1'S,2'R)-3-(1',2',3'-trihydroxypropyl)-2-decyl-5-phenyl-4-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  High-Pressure Activation to Circumvent Product Degradation in the Reaction of Unprotected Glyconitrones with Alkynes

  摘要：

  摘要 腈基化合物与炔基化合物的共加成反应通常在加热活化条件下进行得最好。由于生成的异噁唑啉不稳定，必须找到其他活化方法。在此，我们利用高压氧条件在室温下将未受保护的碳水化合物生成的亚硝基转化为相应的多羟基异恶唑。事实证明，该反应对 5-取代的 4-异噁唑啉具有完全的区域选择性，而且产物以两种可能的非对映异构体的混合物形式获得，收率很高。此外，还描述了进一步转化为具有生物价值的目标物的过程。整个合成过程是一个非常简单的醛类化合物转化过程，而且非常符合绿色化学的原则。

  DOI：

  10.1055/a-1975-5291
• 作为产物：
  描述：

  1-decanal oxime 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到N-癸基羟胺
  参考文献：
  名称：

  N-烷基1,2,4-恶二唑烷-3,5-二酮及其相应的合成中间体N-烷基羟胺和N-1-烷基-3-羰基-1-羟基脲的抗神经保护作用

  摘要：

  在此我们报告了新的N-烷基-1,2,4-恶二唑烷-3,5-二酮及其相应的合成中间体N-烷基羟胺和N -1-烷基-3-羰基-1-羟基脲的合成和神经保护作用，在局部缺血的体外模型中。我们发现有类似物，从死亡在1-5μ的浓度范围内保护HT22细胞中号。因为已知MAP激酶家族的成员是神经细胞存活和死亡的关键参与者，所以我们表征了这些激酶在新合成类似物的神经保护机制中的作用。结果表明这些化合物通过不同的作用机理提供神经保护作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900418

文献信息

• Pd-Catalyzed Silicon Hydride Reductions of Aromatic and Aliphatic Nitro Groups
  作者：Ronald J. Rahaim、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/ol052120n

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Room-temperature reduction of aromatic nitro groups to amines can be accomplished in high yield, with wide functional group tolerance and short reaction times (30 min) using a combination of palladium(II) acetate, aqueous potassium fluoride, and polymethylhydrosiloxane (PMHS). Replacing PMHS/KF with triethylsilane allows aliphatic nitro groups to be reduced to their hydroxylamines.

  [反应：参见正文]使用乙酸钯（II），氟化钾水溶液，和聚甲基氢硅氧烷（PMHS）。用三乙基硅烷代替PMHS / KF可使脂肪族硝基还原为羟胺。
• Palladium-Catalyzed Silane/Siloxane Reductions in the One-Pot Conversion of Nitro Compounds into Their Amines, Hydroxylamines, Amides, Sulfon­amides, and Carbamates
  作者：Robert Maleczka、Ronald Rahaim

  DOI：10.1055/s-2006-950231

  日期：——

  A combination of palladium(II) acetate, aqueous potassi- um fluoride, and polymethylhydrosiloxane (PMHS) facilitates the room-temperature reduction of aromatic nitro compounds to anilines. These reactions tend to be quick (30 min), high-yielding, and tolerate a range of other functional groups. Replacement of PMHS/KF with triethylsilane allows for the reduction of aliphatic nitro compounds to their

  醋酸钯 (II)、氟化钾水溶液和聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 的组合有助于在室温下将芳香族硝基化合物还原为苯胺。这些反应往往快速（30 分钟）、高产，并且可以耐受一系列其他官能团。用三乙基硅烷代替 PMHS/KF 可以将脂肪族硝基化合物还原为相应的羟胺。根据底物的不同，这两种条件都可以将产物胺原位转化为酰胺、磺酰胺和氨基甲酸酯。
• Substituted hydroxyureas
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US05066658A1

  公开（公告）日：1991-11-19

  The present invention relates to substituted hydroxyureas. These compounds inhibit the enzyme 5-lipoxygenase. In addition, certain of the compounds also inhibit the enzyme-cyclooxygenase. The compounds are useful for treating asthma, allergies, arthritis, posoriasis, ischemia, dermatitis, inflammation and/or broncho-constriction and/or inflammatory diseases of the eye.

  本发明涉及取代脲醇。这些化合物抑制5-脂氧合酶酶。此外，其中某些化合物还抑制酶-环氧合酶。这些化合物用于治疗哮喘、过敏、关节炎、银屑病、缺血、皮炎、炎症和/或支气管收缩和/或眼部炎症性疾病。
• Synthesis, chemical, and biological properties of vinylogous hydroxamic acids: dual inhibitors of 5-lipoxygenase and IL-1 biosynthesis
  作者：Stephen W. Wright、Richard R. Harris、Janet S. Kerr、Alicia M. Green、Donald J. Pinto、Elaine M. Bruin、Robert J. Collins、Roberta L. Dorow、Lisa R. Mantegna

  DOI：10.1021/jm00100a011

  日期：1992.10

  of each being dependent upon the structure of the VHA, solvent, and pH. VHAs undergo some of the typical reactions of hydroxamic acids as well as those of vinylogous amides. VHAs are active as inhibitors of 5-lipoxygenase and of IL-1 biosynthesis in vitro, which do not inhibit other enzymes of the arachidonic acid cascade. They have been shown by ESR studies to bring about inhibition of soybean type

  制备了乙烯基异羟肟酸（3-（N-羟基-N-烷基氨基）-2-丙烯-1-酮，VHA）作为抗炎剂。描述了这些相对未开发的化合物的合成，化学性质和体外生物学活性。通过将适当的N-取代的羟胺与以下三种试剂中的任何一种缩合来制备VHA：1,3-二羰基化合物（方法A）；乙烯基酰胺（方法B）；或炔烃（方法C）。VHA以一种或多种互变异构体的形式存在于溶液中，每种互变异构体的相对比例取决于VHA的结构，溶剂和pH。VHA会经历异羟肟酸和乙烯基酰胺类的某些典型反应。VHA在体外具有5-脂氧合酶和IL-1生物合成抑制剂的活性，不会抑制花生四烯酸级联反应的其他酶。ESR研究表明，它们可通过还原活性位点铁来抑制大豆1 15型脂氧合酶。
• Design and Synthesis of 5-Lipoxygenase Inhibitors
  作者：Michael Strasser、Philip Cooper、Beatrice Dewald、Trevor Payne

  DOI：10.1002/hlca.19880710528

  日期：1988.8.10

  substrate specificity for 5-lipoxygenase and the known stereochemical course of the reaction, a hypothetical model of the enzyme active site was developed and used to design 2 types of selective inhibitors of 5-lipoxygenase. Both inhibitor types used aromatic rings in place of (Z)-olefins of the substrate and were designed to mimic the nonpolar end of arachidonic acid. One inhibitor type used a carboxylic-acid

  基于对5-脂氧合酶的底物特异性和已知的反应立体化学过程，开发了酶活性位点的假设模型，并用于设计两种类型的5-脂氧合酶的选择性抑制剂。两种抑制剂类型均使用芳族环代替底物的（Z）-烯烃，并被设计为模拟花生四烯酸的非极性末端。一种抑制剂类型与已知的环氧合酶抑制剂类似，使用羧酸与酶的O结合中心相互作用，而另一种抑制剂则采用羟胺功能与预计在酶活性位点的酪氨酸或半胱氨酸自由基相互作用。 。选择性5-脂氧合酶抑制剂是7-（己氧基）萘-2-乙酸（1）和N-甲基；-N（7-丙氧基萘-2-乙基）羟胺（2）。讨论了两种抑制剂的构效关系。