(3S,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((2R,3R)-3-phenyl-oxiranyl)-pentan-1-ol | 1026032-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((2R,3R)-3-phenyl-oxiranyl)-pentan-1-ol
• 英文别名: (3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]pentan-1-ol
• CAS: 1026032-93-8
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃Si
• 分子量: 336.547
• InChiKey: HMPONTGTMICUCL-DZJNRPSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((2R,3R)-3-phenyl-oxiranyl)-pentan-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S,3S)-2-((2R,3R)-3-Phenyl-oxiranyl)-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  RCM approach for the total synthesis of cryptophycin-24 (Arenastatin A)

  摘要：

  An efficient total synthesis of cryptophycin-24 (arenastatin A) is reported, which features two novel synthetic strategies, the use of a RCM reaction to form the macrocycle, and the introduction of the styrene epoxide moiety prior to the macrocyclization reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.164
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,4R,5R,6S)-6-bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-formyloxy-4-methyl-6-phenyl-hexyl ester 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到(3S,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((2R,3R)-3-phenyl-oxiranyl)-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  RCM approach for the total synthesis of cryptophycin-24 (Arenastatin A)

  摘要：

  An efficient total synthesis of cryptophycin-24 (arenastatin A) is reported, which features two novel synthetic strategies, the use of a RCM reaction to form the macrocycle, and the introduction of the styrene epoxide moiety prior to the macrocyclization reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.164