(1R,2R,3R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-1-phenyl-hexane-1,2-diol | 733769-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-1-phenyl-hexane-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2R,3R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-1-phenylhexane-1,2-diol
• CAS: 733769-86-3
• 化学式: C₂₇H₄₂O₅Si
• 分子量: 474.713
• InChiKey: XBDBPLFXQSCWSR-JSKMBAMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-1-phenyl-hexane-1,2-diol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Acetic acid (3S,4R,5R,6S)-6-bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-formyloxy-4-methyl-6-phenyl-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  RCM approach for the total synthesis of cryptophycin-24 (Arenastatin A)

  摘要：

  An efficient total synthesis of cryptophycin-24 (arenastatin A) is reported, which features two novel synthetic strategies, the use of a RCM reaction to form the macrocycle, and the introduction of the styrene epoxide moiety prior to the macrocyclization reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.164
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(((3S,4R)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylhex-5-en-3-yl)oxy)dimethylsilane 在 palladium diacetate 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1R,2R,3R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-1-phenyl-hexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  RCM approach for the total synthesis of cryptophycin-24 (Arenastatin A)

  摘要：

  An efficient total synthesis of cryptophycin-24 (arenastatin A) is reported, which features two novel synthetic strategies, the use of a RCM reaction to form the macrocycle, and the introduction of the styrene epoxide moiety prior to the macrocyclization reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.164