2-pentafluoroethyl-4-(2-thienyl)-1-aza-1,3-butadiene | 817164-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-pentafluoroethyl-4-(2-thienyl)-1-aza-1,3-butadiene
• 英文别名: (E)-4,4,5,5,5-pentafluoro-1-thiophen-2-ylpent-1-en-3-imine
• CAS: 817164-10-6
• 化学式: C₉H₆F₅NS
• 分子量: 255.211
• InChiKey: YWLONLGGFIAUDG-IRCGWLGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pentafluoroethyl-4-(2-thienyl)-1-aza-1,3-butadiene 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以328 mg的产率得到(E)-4,4,5,5,5-pentafluoro-1-(2-thienyl)-1-penten-3-one
  参考文献：
  名称：

  由伯烯胺膦酸酯制备氟代烷基亚胺，胺，烯胺，酮，α-氨基羰基和α-氨基酸†

  摘要：

  报道了一种由烷基膦酸酯2和全氟烷基腈3制备氟烷基β-烯氨基膦酸酯1的简单方法。官能化磷酸盐1与醛的烯烃化反应产生α，β-不饱和亚胺5。这些氟代烷基衍生物5的酸水解得到α，β-不饱和酮6，而它们被氢化物选择性还原导致烯丙胺7，烯胺8和饱和酮9或胺10的形成。烯丙胺碳-碳双键的选择性氧化裂解7得到氟化的α-氨基醛12，α-氨基酮13或α-氨基酸衍生物14。

  DOI：

  10.1021/jo048682m
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 diethyl 2-amino-2-pentafluoroethylethenylphosphonate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以51%的产率得到2-pentafluoroethyl-4-(2-thienyl)-1-aza-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  由伯烯胺膦酸酯制备氟代烷基亚胺，胺，烯胺，酮，α-氨基羰基和α-氨基酸†

  摘要：

  报道了一种由烷基膦酸酯2和全氟烷基腈3制备氟烷基β-烯氨基膦酸酯1的简单方法。官能化磷酸盐1与醛的烯烃化反应产生α，β-不饱和亚胺5。这些氟代烷基衍生物5的酸水解得到α，β-不饱和酮6，而它们被氢化物选择性还原导致烯丙胺7，烯胺8和饱和酮9或胺10的形成。烯丙胺碳-碳双键的选择性氧化裂解7得到氟化的α-氨基醛12，α-氨基酮13或α-氨基酸衍生物14。

  DOI：

  10.1021/jo048682m