1-methyl-2-[4-(phenylethynyl)phenyl]-1H-benzimidazole | 1038865-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-[4-(phenylethynyl)phenyl]-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-Methyl-2-(4-phenylethynylphenyl)-1hbenzimidazole；1-methyl-2-[4-(2-phenylethynyl)phenyl]benzimidazole
• CAS: 1038865-99-4
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: YEVZVTXPSBYHEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 2-(4-溴苯基)-1-甲基苯并咪唑 在 copper(l) iodide 、 sodium tetrachloropalladate(II) 、 (9-丁基-9-芴基)二环己基磷四氟硼酸酯 、 异丙胺 作用下， 反应 16.0h， 以84%的产率得到1-methyl-2-[4-(phenylethynyl)phenyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Methylbenzimidazoles from Carbonitriles

  摘要：

  报道了以氰化物和N-甲基-1,2-苯二胺为起始材料，利用NaH介导合成N-甲基苯并咪唑的方法。该程序与起始材料中的易受酸影响的缩醛保护基相容。产品进一步转化为铃木反应、Sonogashira反应、Heck反应和Buchwald-Hartwig反应。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087383

文献信息

• Synthesis of 1-Methylbenzimidazoles from Carbonitriles
  作者：Jens Christoffers、Jonas Sluiter

  DOI：10.1055/s-0028-1087383

  日期：——

  The NaH-mediated N-methylbenzimidazole formation starting from carbonitriles and N-methyl-1,2-phenylenediamine is reported to be a procedure compatible with acid-labile acetal protective groups within the starting materials. Products were further converted in Suzuki, Sonogashira, Heck and Buchwald-Hartwig reactions.

  报道了以氰化物和N-甲基-1,2-苯二胺为起始材料，利用NaH介导合成N-甲基苯并咪唑的方法。该程序与起始材料中的易受酸影响的缩醛保护基相容。产品进一步转化为铃木反应、Sonogashira反应、Heck反应和Buchwald-Hartwig反应。