5-(benzylthio)-3,4-cyclopenteno-6-methylpyridine | 99702-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(benzylthio)-3,4-cyclopenteno-6-methylpyridine
• 英文别名: 4-(Benzylthio)-3-methyl-2-pyrindan；4-benzylsulfanyl-3-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine
• CAS: 99702-57-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NS
• 分子量: 255.384
• InChiKey: JDEMFMUPJJWOQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(benzylthio)-5-methyl-1,2,4-triazine 、 1-(1-吡咯烷)环戊烯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以95%的产率得到5-(benzylthio)-3,4-cyclopenteno-6-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  与1,2,4-三嗪的新型6-烷硫基衍生物的不寻常的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  用1-吡咯烷基环戊烯处理一系列6-烷硫基-，6-烷基亚磺酰基-和6-烷基磺酰基-1,2,4-三嗪，得到3,4-环戊烯吡啶。观察到的这些环加成反应的速率（硫化物<亚砜<亚砜）与电子需求逆Diels-Alder反应一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94841-x

文献信息

• An unusually facile diels-alder reaction with novel 6-alkylthio derivatives of 1,2,4-triazine
  作者：Edward C. Taylor、John E. Macor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94841-x

  日期：1985.1

  Treatment of a series of 6-alkylthio-, 6-alkylsulfinyl- and 6-alkylsulfonyl-1,2,4-triazines with 1-pyrrolidinocyclopentene yields 3,4-cyclopentenopyridines. The observed rates of these cycloaddition reactions (sulfide < sulfoxide < sulfoxide) are consistent with an inverse electron-demand Diels-Alder reaction.

  用1-吡咯烷基环戊烯处理一系列6-烷硫基-，6-烷基亚磺酰基-和6-烷基磺酰基-1,2,4-三嗪，得到3,4-环戊烯吡啶。观察到的这些环加成反应的速率（硫化物<亚砜<亚砜）与电子需求逆Diels-Alder反应一致。
• TAYLOR, EDWARD C.;MACOR, JOHN E., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1249-1256
  作者：TAYLOR, EDWARD C.、MACOR, JOHN E.

  DOI：——

  日期：——
• TAYLOR, E. C.;MACOR, J. E., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 20, 2415-2418
  作者：TAYLOR, E. C.、MACOR, J. E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of pyridines by Diels-Alder reactions of hetero-substituted 1,2,4-triazines with enamines and an enaminone
  作者：Edward C. Taylor、John E. Macor

  DOI：10.1021/jo00267a007

  日期：1989.3