(2S,3S)-2-((2R,3R)-3-Phenyl-oxiranyl)-hex-5-en-3-ol | 733769-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-((2R,3R)-3-Phenyl-oxiranyl)-hex-5-en-3-ol
• 英文别名: (2S,3S)-2-[(2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]hex-5-en-3-ol
• CAS: 733769-84-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: BAVUDCWWXIHGGO-SCUASFONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-((2R,3R)-3-Phenyl-oxiranyl)-hex-5-en-3-ol 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cryptophycin 24
  参考文献：
  名称：

  RCM approach for the total synthesis of cryptophycin-24 (Arenastatin A)

  摘要：

  An efficient total synthesis of cryptophycin-24 (arenastatin A) is reported, which features two novel synthetic strategies, the use of a RCM reaction to form the macrocycle, and the introduction of the styrene epoxide moiety prior to the macrocyclization reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.164
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,4R,5R,6S)-6-bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-formyloxy-4-methyl-6-phenyl-hexyl ester 在 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,3S)-2-((2R,3R)-3-Phenyl-oxiranyl)-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  RCM approach for the total synthesis of cryptophycin-24 (Arenastatin A)

  摘要：

  An efficient total synthesis of cryptophycin-24 (arenastatin A) is reported, which features two novel synthetic strategies, the use of a RCM reaction to form the macrocycle, and the introduction of the styrene epoxide moiety prior to the macrocyclization reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.164

文献信息

• RCM approach for the total synthesis of cryptophycin-24 (Arenastatin A)
  作者：Narendra K. Tripathy、Gunda I. Georg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.164

  日期：2004.6

  An efficient total synthesis of cryptophycin-24 (arenastatin A) is reported, which features two novel synthetic strategies, the use of a RCM reaction to form the macrocycle, and the introduction of the styrene epoxide moiety prior to the macrocyclization reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.