1,7-dithia[7](6,6')-2,2'-bis(cyclopenta[c]pyridine)cyclophane | 1303611-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,7-dithia[7](6,6')-2,2'-bis(cyclopenta[c]pyridine)cyclophane
• 英文别名: 10,16-Dithia-24,25-diazapentacyclo[15.6.1.12,9.04,8.018,22]pentacosa-1(24),2(25),3,8,17,22-hexaene；10,16-dithia-24,25-diazapentacyclo[15.6.1.12,9.04,8.018,22]pentacosa-1(24),2(25),3,8,17,22-hexaene
• CAS: 1303611-46-2
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂S₂
• 分子量: 368.567
• InChiKey: XEGHXXZNLSHJOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-dithia[7](6,6')-2,2'-bis(cyclopenta[c]pyridine)cyclophane 在 (+)-8,8-二氯樟脑磺哑嗪 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到1,7-dithia[7](6,6')-2,2'-bis(cyclopenta[c]pyridine)cyclophane sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  通过顺序5,5'-bi-1,2,4-三嗪的硫杂大环的均质偶合/ DA-rDA反应，构象化2,2'-联吡啶硫杂冠醚及其手性亚砜的新方法

  摘要：

  的构象应变2,2'-联吡啶的合成thiamacrocycles 5，6，9，10和它们的手性亚砜11 - 14通过使用（1），同型耦合的1,2,4-三嗪硫化物阐述3与氰化钾和（2）Diels–Alder /复古Diels–Alder（DA–rDA）的关键步骤为2,5-降冰片二烯或1-pyrrolidino-1-cyclopentene。确定了4 – 6的晶体结构，并在DFT / B3LYP / 6-311G ∗∗水平进行了理论计算，从而确定了目标硫杂大环的构象偏爱

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.081
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-吡咯烷)环戊烯 、 1,7-dithia[7]3,3'-5,5'-bis(1,2,4-triazin-3-yl)cyclophane 反应 17.0h， 以57%的产率得到1,7-dithia[7](6,6')-2,2'-bis(cyclopenta[c]pyridine)cyclophane
  参考文献：
  名称：

  通过顺序5,5'-bi-1,2,4-三嗪的硫杂大环的均质偶合/ DA-rDA反应，构象化2,2'-联吡啶硫杂冠醚及其手性亚砜的新方法

  摘要：

  的构象应变2,2'-联吡啶的合成thiamacrocycles 5，6，9，10和它们的手性亚砜11 - 14通过使用（1），同型耦合的1,2,4-三嗪硫化物阐述3与氰化钾和（2）Diels–Alder /复古Diels–Alder（DA–rDA）的关键步骤为2,5-降冰片二烯或1-pyrrolidino-1-cyclopentene。确定了4 – 6的晶体结构，并在DFT / B3LYP / 6-311G ∗∗水平进行了理论计算，从而确定了目标硫杂大环的构象偏爱

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.081

文献信息

• A novel approach to conformationally strained 2,2′-bipyridine thiacrown ethers and their chiral sulfoxides by sequential homo-coupling/DA–rDA reaction of 5,5′-bi-1,2,4-triazine-containing thiamacrocycles
  作者：Justyna Ławecka、Zbigniew Karczmarzyk、Ewa Wolińska、Ewa Olender、Danuta Branowska、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.081

  日期：2011.4

  The synthesis of conformationally strained 2,2′-bipyridine thiamacrocycles 5, 6, 9, 10 and their chiral sulfoxides 11–14 is elaborated using, (1) homo-coupling of 1,2,4-triazine sulfide 3 with potassium cyanide and (2) Diels–Alder/retro Diels–Alder (DA–rDA) with 2,5-norbornadiene or 1-pyrrolidino-1-cyclopentene as the key steps. The crystal structure determinations of 4–6 and the theoretical calculations

  的构象应变2,2'-联吡啶的合成thiamacrocycles 5，6，9，10和它们的手性亚砜11 - 14通过使用（1），同型耦合的1,2,4-三嗪硫化物阐述3与氰化钾和（2）Diels–Alder /复古Diels–Alder（DA–rDA）的关键步骤为2,5-降冰片二烯或1-pyrrolidino-1-cyclopentene。确定了4 – 6的晶体结构，并在DFT / B3LYP / 6-311G ∗∗水平进行了理论计算，从而确定了目标硫杂大环的构象偏爱