1,1'-bis(methylthio)-3,3'-bi(cyclopenta[c]pyridine) | 287102-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-bis(methylthio)-3,3'-bi(cyclopenta[c]pyridine)
• 英文别名: 1,1'-bis(methylsulfanyl)-6,6',7,7'-tetrahydro-5H,5H'-3,3'-bi(cyclopenta[c]pyridine)；1-methylsulfanyl-3-(1-methylsulfanyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridin-3-yl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine
• CAS: 287102-75-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂S₂
• 分子量: 328.502
• InChiKey: ZPFIBNFIUVWPGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-bis(methylthio)-3,3'-bi(cyclopenta[c]pyridine) 在 potassium permanganate 作用下， 以62%的产率得到1,1'-dimethylsulfonyl-6,7,6',7'-tetrahydro-5H,5H'-3,3'-bicyclopenta[c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种新的一锅合成的稠2,2'-联吡啶配体由5,5-逆电子需求Diels-Alder反应' -bi -1,2,4-三嗪1

  摘要：

  5,5'-联-1,2,4-三嗪与环状烯胺的狄尔斯-阿尔德反应在不存在溶剂的情况下可产生一系列对称的，环状的2,2'-联吡啶，并具有良好的收率。当反应在沸腾的二恶烷中进行时，仅形成5-（杂芳基）1,2,4-三嗪。后者带有甲基硫烷基取代基，被高锰酸钾氧化成相应的甲基磺酰基衍生物，很容易与不同的烯胺进行Diels-Alder反应，生成不对称的环状2,2'-联吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00436-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-吡咯烷)环戊烯 、 3,3'-bis(methylsulfanyl)-5,5'-bi-1,2,4-triazine 反应 15.0h， 以70%的产率得到1,1'-bis(methylthio)-3,3'-bi(cyclopenta[c]pyridine)
  参考文献：
  名称：

  通过 5,5'-bi-1,2,4-三嗪的逆电子需求 Diels-Alder 反应生成对称和不对称环烯 [c] 稠合 2,2'-联吡啶配体的简便途径

  摘要：

  描述了一系列 6,6'-双官能化对称环烯基 [c] 稠合 2,2'-联吡啶 4a-h 或不对称环烯基 [c] 稠合 2,2'-联吡啶 6a-g。它们是通过 3,3'-二取代 5,5'-bi-1,2,4-三嗪 2a,b 与环状烯胺 3a-d 的 Diels-Alder 反应制备的。1-乙烯基咪唑 (3e) 与 2a 的区域选择性反应导致 5-(2-吡啶基)-1,2,4-三嗪 9 与环状烯胺 3a-d 发生 Diels-Alder 反应得到不对称的 2,2'-连接有一个环烯烃环的联吡啶 10a-d。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41452

文献信息

• A novel one-pot synthesis of annulated 2,2′-bipyridine ligands by inverse electron demand Diels–Alder reaction of 5,5′-bi-1,2,4-triazines
  作者：Andrzej Rykowski、Danuta Branowska、Joanna Kielak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00436-6

  日期：2000.5

  The Diels–Alder reaction of 5,5′-bi-1,2,4-triazines with cyclic enamines in the absence of a solvent leads to a range of symmetrical, annulated 2,2′-bipyridines in good yield. When the reaction is carried out in boiling dioxane only 5-(heteroaryl)1,2,4-triazines are formed. The latter, bearing methylsulfanyl substituents, are oxidized with potassium permanganate to the corresponding methylsulfonyl

  5,5'-联-1,2,4-三嗪与环状烯胺的狄尔斯-阿尔德反应在不存在溶剂的情况下可产生一系列对称的，环状的2,2'-联吡啶，并具有良好的收率。当反应在沸腾的二恶烷中进行时，仅形成5-（杂芳基）1,2,4-三嗪。后者带有甲基硫烷基取代基，被高锰酸钾氧化成相应的甲基磺酰基衍生物，很容易与不同的烯胺进行Diels-Alder反应，生成不对称的环状2,2'-联吡啶。
• A facile S-transalkylation of 2,2′-bipyridine alkyl sulfides—a new tool for the synthesis of annulated biheterocycles
  作者：Danuta Branowska、Andrzej Rykowski、Waldemar Wysocki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.062

  日期：2005.9

  A simple and efficient synthesis of annulated 2,2′-bipyridinium salts with attached dihydrothiazole or dihydro-1,3-thiazine rings has been developed through tandem S-transalkylation/intramolecular ring closure of 2,2′-bipyridine alkyl sulfides. The structures were confirmed by X-ray crystallographic analysis.

  通过串联2,2'-联吡啶烷基硫化物的S-烷基转移/分子内环闭合，已经开发了一种简单有效的方法，用于合成带有连接的二氢噻唑或二氢-1,3-噻嗪环的环状2,2'-联吡啶鎓盐。通过X射线晶体学分析确认了结构。
• S-Transalkylation/ring closing metathesis as a route to azathiamacrocycles incorporating 2,2′-bipyridine subunits
  作者：Danuta Branowska、Izabela Buczek、Katarzyna Kalińska、Justyna Nowaczyk、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.003

  日期：2005.12

  A new route to cyclophanes 6a,b incorporating 2,2'-bipyridine subunits has been elaborated using as the key steps (1) S-transalkylation of 6.6'-bis(methylsulfyl)-2,2'-bipyridines 2a,b with ethyl bromoacetate resulting in the formation of 6,6'-bis[(ethoxycarbonyl)methylsulfanyl]-2.2'-bipyridines 3a,b and (2) ring-closing metathesis of the corresponding alkenyl ethers 5a,b. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Facile Route to Symmetrical and Unsymmetrical Cycloalkeno[<i>c</i>]fused 2,2′-Bipyridine Ligands via Inverse Electron Demand Diels-Alder Reaction of 5,5′-bi-1,2,4-Triazines
  作者：Danuta Branowska

  DOI：10.1055/s-2003-41452

  日期：——

  A series of 6,6'-bisfunctionalized symmetrical cycloalkeno[c]fused 2,2'-bipyridines 4a-h or unsymmetrical cycloalkeno[c]fused 2,2'-bipyridines 6a-g is described. They were prepared by the Diels-Alder reaction of 3,3'-disubstituted 5,5'-bi-1,2,4-triazines 2a,b with cyclic enamines 3a-d. The regioselective reaction of 1-vinylimidazole (3e) with 2a leads to 5-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine 9 which undergoes

  描述了一系列 6,6'-双官能化对称环烯基 [c] 稠合 2,2'-联吡啶 4a-h 或不对称环烯基 [c] 稠合 2,2'-联吡啶 6a-g。它们是通过 3,3'-二取代 5,5'-bi-1,2,4-三嗪 2a,b 与环状烯胺 3a-d 的 Diels-Alder 反应制备的。1-乙烯基咪唑 (3e) 与 2a 的区域选择性反应导致 5-(2-吡啶基)-1,2,4-三嗪 9 与环状烯胺 3a-d 发生 Diels-Alder 反应得到不对称的 2,2'-连接有一个环烯烃环的联吡啶 10a-d。
• Ring-closing metathesis approach to symmetrical and unsymmetrical cycloakeno[c]fused 2,2′-bipyridine-based cyclophanes
  作者：D. Branowska、A. Rykowski

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.081

  日期：2005.11

  Ring-closing metathesis reactions of symmetrical and unsymmetrical cycloalkeno[c]fused 2,2'-bipyridines, substituted at the alpha and alpha' positions of the pyridine rings with sufficiently long alkenyl ethers, afforded 16-membered cyclophanes, possessing variously annulated 2,2'-bipyridine subunits. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.