4,7,10-trioxa-1,13-dithia[13](6,6')-2,2'-bis(cyclopenta[c]pyridin-2-yl)cyclophane | 1009834-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,7,10-trioxa-1,13-dithia[13](6,6')-2,2'-bis(cyclopenta[c]pyridin-2-yl)cyclophane
• 英文别名: 13,16,19-Trioxa-10,22-dithia-30,31-diazapentacyclo[21.6.1.12,9.04,8.024,28]hentriaconta-1(30),2(31),3,8,23,28-hexaene；13,16,19-trioxa-10,22-dithia-30,31-diazapentacyclo[21.6.1.12,9.04,8.024,28]hentriaconta-1(30),2(31),3,8,23,28-hexaene
• CAS: 1009834-83-6
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₃S₂
• 分子量: 458.646
• InChiKey: FOSPNUMZTFHVOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7,10-trioxa-1,13-dithia[13](6,6')-2,2'-bis(cyclopenta[c]pyridin-2-yl)cyclophane 在 (+)-(8,8-dichlorocamphorylsulfonyl)oxaziridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,7,10-trioxa-1,13-dithia[13](6,6')-2,2'-bis(cyclopenta[c]pyridin-2-yl)cyclophane sulfoxide 、 4,7,10-trioxa-1,13-dithia[13](6,6')-2,2'-bis(cyclopenta[c]pyridin-2-yl)cyclophane sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  16-、19- 和 22-成员 2,2'-联吡啶硫冠醚及其构象偏好的便捷方法

  摘要：

  通过 1,2,4-三嗪二硫化物 3a- 的第一次均偶联，完成了含有稠合环戊烯 [c]2,2'-联吡啶亚基的 1:1 硫冠醚大环 5a-c 的方便的三步合成c 用氰化钾和第二个 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 反应连接到聚（乙二醇）链上，这样获得的硫大环 4a-c 与 1-吡咯烷基-1-环戊烯。大环 5a-c 被氧化成非外消旋单亚砜 6a-c 通过使用戴维斯的恶氮丙啶，并在二乙基锌与苯甲醛的不对称加成中进行测试。5a-c和6b的晶体结构测定和DFT/B3LYP/6-311G"水平的理论计算被用来确定它们在固态和气相中的顺式或反式构象。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000590
• 作为产物：
  描述：

  1,11-bis(1,2,4-triazin-3-ylsulphanyl)-3,6,9-trioxaundecane 在 potassium cyanide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4,7,10-trioxa-1,13-dithia[13](6,6')-2,2'-bis(cyclopenta[c]pyridin-2-yl)cyclophane
  参考文献：
  名称：

  Conformational preferences of thiacrown ethers containing a 5,5′-bi-1,2,4-triazine subunit: X-ray analysis and DFT calculations

  摘要：

  The crystal structure determinations and theoretical calculations at DFT/B3LYP/6-311++G(d,p) level of 5,5'-bi-1,2,4-triazine thiacrown ethers containing 16-, 19- and 22-membered macrocyclic ring were used to analyze their conformational preferences in the crysalline state and gaseous phase.

  DOI：

  10.1515/hc.2010.010

文献信息

• Sequential homo-coupling Diels–Alder/retro Diels–Alder reaction of 5,5′-bi-1,2,4-triazine-containing thiamacrocycles as a new route to thiacrown ethers incorporating a 2,2′-bipyridine subunit
  作者：Justyna Ławecka、Ewa Olender、Paweł Piszcz、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.138

  日期：2008.1

  A new route to thiacrown ethers 5a–d and 6a–d incorporating a 2,2′-bipyridine subunit is elaborated using, (1) homo-coupling of 1,2,4-triazine sulfides 3a–d tethered to poly(ethylene glycol) chains with potassium cyanide and (2) Diels–Alder/retro Diels–Alder reaction with norbornadiene or 1-pyrrolidino-1-cyclopentene as the key steps.

  使用（1）将1,2,4-三嗪硫化物3a - d均系连接到聚乙二醇上，详细阐述了结合有2,2'-联吡啶亚基的硫杂冠醚5a - d和6a - d的新途径）链与氰化钾和（2）与降冰片二烯或1-吡咯烷基-1-环戊烯为主要步骤的狄尔斯-阿尔德/逆狄尔斯-阿尔德反应。
• A Convenient Approach to 16-, 19-, and 22-Membered 2,2′-Bipyridine Thiacrown Ethers and Their Conformation Preferences
  作者：Justyna Ławecka、Zbigniew Karczmarzyk、Ewa Wolińska、Danuta Branowska、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1002/ejoc.201000590

  日期：2010.9

  of 1:1 thiacrown ether macrocycles 5a―c containing a fused cyclopenteno[c]2,2'-bipyridine subunit has been accomplished through first homo-coupling of 1,2,4-triazine bisulfides 3a―c tethered to poly(ethylene glycol) chains with potassium cyanide and second Diels―Alder/retro-Diels―Alder reaction of such obtained thiamacrocycles 4a―c with 1-pyrrolidino-1-cyclopentene. Macrocycles 5a―c were oxidized to

  通过 1,2,4-三嗪二硫化物 3a- 的第一次均偶联，完成了含有稠合环戊烯 [c]2,2'-联吡啶亚基的 1:1 硫冠醚大环 5a-c 的方便的三步合成c 用氰化钾和第二个 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 反应连接到聚（乙二醇）链上，这样获得的硫大环 4a-c 与 1-吡咯烷基-1-环戊烯。大环 5a-c 被氧化成非外消旋单亚砜 6a-c 通过使用戴维斯的恶氮丙啶，并在二乙基锌与苯甲醛的不对称加成中进行测试。5a-c和6b的晶体结构测定和DFT/B3LYP/6-311G"水平的理论计算被用来确定它们在固态和气相中的顺式或反式构象。
• Conformational preferences of thiacrown ethers containing a 5,5′-bi-1,2,4-triazine subunit: X-ray analysis and DFT calculations
  作者：Zbigniew Karczmarzyk、Ewa Wolińska、Justyna Ławecka、Monika Cyrta、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1515/hc.2010.010

  日期：2010.1.1

  The crystal structure determinations and theoretical calculations at DFT/B3LYP/6-311++G(d,p) level of 5,5'-bi-1,2,4-triazine thiacrown ethers containing 16-, 19- and 22-membered macrocyclic ring were used to analyze their conformational preferences in the crysalline state and gaseous phase.