4-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-6-phenylpyrimid-2-yl-amine | 1169700-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-6-phenylpyrimid-2-yl-amine
• 英文别名: 4-(1-Benzylindol-3-yl)-6-phenylpyrimidin-2-amine；4-(1-benzylindol-3-yl)-6-phenylpyrimidin-2-amine
• CAS: 1169700-47-3
• 化学式: C₂₅H₂₀N₄
• 分子量: 376.461
• InChiKey: HLFULRDQJXSLMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-苄基-1H-吲哚-3-基)乙酮 在 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-6-phenylpyrimid-2-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  El-Sawy; Islam; Mandour, Egyptian Journal of Chemistry, 2011, vol. 54, # 1, p. 141 - 154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Consecutive Three-Component Synthesis of Ynones by Decarbonylative Sonogashira Coupling
  作者：Eugen Merkul、Thomas Oeser、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.200900119

  日期：2009.5.11

  7‐aza‐indoles, or pyrroles with oxalyl chloride and subsequent Pd/Cu‐catalyzed decarbonylative alkynylation with terminal alkynes furnishes alkynones under very mild conditions. 4‐(Indol‐3‐yl)‐, 4‐(7‐aza‐indol‐3‐yl)‐, and 4‐(pyrrol‐2‐yl)‐2‐amino pyrimidines can be readily obtained in a concise two‐step synthesis starting from N‐substituted indoles, 7‐aza‐indoles, or pyrroles (see scheme).

  条件温和！通过吲哚，7-氮杂吲哚或吡咯与草酰氯的连续乙氧基化进行脱羰羰基化反应，随后钯/铜催化的末端炔烃脱羰基炔化反应可在非常温和的条件下提供炔基。简明的二个氨基嘧啶可轻松获得4-（吲哚-3-基），4-（7-氮杂吲哚-3-基）和4-（吡咯-2-基）-2-氨基嘧啶从N取代的吲哚，7-氮杂吲哚或吡咯开始的逐步合成（请参见方案）。
• Discovery of 3-Formyl-<i>N</i>-(un)Substituted Benzylindole Pyrimidines as an Acaricidal Agent and Their Mechanism of Action
  作者：Tianze Li、Min Lv、Houpeng Wen、Hui Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c06409

  日期：——

  To discover the pronounced acaricide candidate, herein, a series of 3-formyl-N-(un)substituted benzylindole pyrimidines were prepared by structural modification of indoles at the N-1 and C-3 positions via the successive Vilsmeier–Haack–Arnold (VHA), aldol condensation, and cyclization reactions. The steric structures of nine compounds were undoubtedly confirmed by X-ray single-crystallography. Against

  为了发现明显的杀螨剂候选物，本文通过连续的 Vilsmeier-Haack-Arnold ( VHA)、羟醛缩合和环化反应。9种化合物的空间结构无疑已通过X射线单晶分析得到证实。针对朱砂叶螨，化合物V-15、V-31、V-34、V-42、V-44和V-60表现出良好的杀螨活性，LC 50值为 0.299 – 0.481 mg/mL。特别是，化合物V-34的杀螨活性是其前体6-甲基吲哚的4.2倍。扫描电子显微镜（SEM）成像显示，经V-34处理的朱砂毛鳞片的角质层结构被严重破坏。此外，RNA-SEq分析表明，化合物V-34可以通过花生四烯酸和亚油酸代谢以及溶酶体途径调节朱砂的稳态代谢。这些结果表明化合物V-34可以作为先导杀螨剂进行进一步研究。