[2-((R)-1-Phenyl-ethylcarbamoyl)-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester | 367525-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: [2-((R)-1-Phenyl-ethylcarbamoyl)-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 3-diethoxyphosphoryl-N-[(1R)-1-phenylethyl]propanamide
• CAS: 367525-90-4
• 化学式: C₁₅H₂₄NO₄P
• 分子量: 313.334
• InChiKey: VRYYBTOTGYFHGI-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 [2-((R)-1-Phenyl-ethylcarbamoyl)-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到{2-Phenyl-1-[((R)-1-phenyl-ethylcarbamoyl)-methyl]-ethyl}-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,5-不对称诱导非对映选择性合成手性酰胺膦酸酯

  摘要：

  我们研究了取代 β-酰胺基膦酸酯的两种简单的非对映选择性合成。第一个涉及对衍生自手性氨基醇的 α,β-不饱和酰胺 6 和 8a-d 进行迈克尔加成，并允许制备具有高非对映选择性（高达 95%）的烷基取代衍生物 7 和 9a-d 1,5-不对称感应的帮助。第二个涉及手性 β-酰胺基膦酸酯 14a-c 的 1,5-诱导烷基化，在产率方面很有希望，但非对映选择性令人失望（高达 50%）。最后，手性助剂的去除提供了膦酰基羧酸，能够提供对合成生物活性产品非常感兴趣的广泛化合物的途径。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3031::aid-ejoc3031>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 (2-chlorocarboxyethyl)phosphonic acid diethyl ester 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到[2-((R)-1-Phenyl-ethylcarbamoyl)-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,5-不对称诱导非对映选择性合成手性酰胺膦酸酯

  摘要：

  我们研究了取代 β-酰胺基膦酸酯的两种简单的非对映选择性合成。第一个涉及对衍生自手性氨基醇的 α,β-不饱和酰胺 6 和 8a-d 进行迈克尔加成，并允许制备具有高非对映选择性（高达 95%）的烷基取代衍生物 7 和 9a-d 1,5-不对称感应的帮助。第二个涉及手性 β-酰胺基膦酸酯 14a-c 的 1,5-诱导烷基化，在产率方面很有希望，但非对映选择性令人失望（高达 50%）。最后，手性助剂的去除提供了膦酰基羧酸，能够提供对合成生物活性产品非常感兴趣的广泛化合物的途径。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3031::aid-ejoc3031>3.0.co;2-5