3-benzyl-3-(tert-butylperoxy)pentane-2,4-dione | 1237543-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-3-(tert-butylperoxy)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-Benzyl-3-tert-butylperoxypentane-2,4-dione
• CAS: 1237543-04-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: XHIKOPYPIKENCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 3-苄基-2,4-戊二酮 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到3-benzyl-3-(tert-butylperoxy)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  不对称过氧化物的合成：过渡金属（铜，铁，锰，钴）与叔丁基氢过氧化物催化β-二羰基化合物的过氧化

  摘要：

  发现了过渡金属（Cu，Fe，Mn，Co）通过叔丁基氢过氧化物催化α位处的β-二羰基化合物的过氧化。开发了一种选择性，实验方便且克级的方法来合成β-二酮，β-酮酸酯和丙二酸二乙酯的α-过氧化衍生物。叔丁基氢过氧化物和二羰基化合物的化学计量摩尔比（2-3 / 1）用于与β-二酮和β-酮​​酸酯的反应中。以β-酮酸酯（45-90％）的最高产率合成目标化合物，而以β-二酮（46-75％）和丙二酸酯（37-67％）的产率更低。

  DOI：

  10.1021/jo100793j

文献信息

• Synthesis of Asymmetric Peroxides: Transition Metal (Cu, Fe, Mn, Co) Catalyzed Peroxidation of β-Dicarbonyl Compounds with <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Alexander O. Terent’ev、Dmitry A. Borisov、Ivan A. Yaremenko、Vladimir V. Chernyshev、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1021/jo100793j

  日期：2010.8.6

  (Cu, Fe, Mn, Co) catalyzed peroxidation of β-dicarbonyl compounds at the α position by tert-butyl hydroperoxide was discovered. A selective, experimentally convenient, and gram-scale method was developed for the synthesis of α-peroxidated derivatives of β-diketones, β-keto esters, and diethyl malonate. Virtually stoichiometric (2−3/1) molar ratios of tert-butyl hydroperoxide and a dicarbonyl compound

  发现了过渡金属（Cu，Fe，Mn，Co）通过叔丁基氢过氧化物催化α位处的β-二羰基化合物的过氧化。开发了一种选择性，实验方便且克级的方法来合成β-二酮，β-酮酸酯和丙二酸二乙酯的α-过氧化衍生物。叔丁基氢过氧化物和二羰基化合物的化学计量摩尔比（2-3 / 1）用于与β-二酮和β-酮​​酸酯的反应中。以β-酮酸酯（45-90％）的最高产率合成目标化合物，而以β-二酮（46-75％）和丙二酸酯（37-67％）的产率更低。
• Peroxidation of β-diketones and β-keto esters with tert-butyl hydroperoxide in the presence of Cu(ClO4)2/SiO2
  作者：A. O. Terent´ev、V. A. Vil´、O. V. Bityukov、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-014-0763-8

  日期：2014.11

  Reactions of β-diketones and β-keto esters with tert-butyl hydroperoxide under heterogeneous conditions using SiO2-supported copper(II) perchlorate as a catalyst give rise to α-peroxidation products in 65—82% yields. A possibility to reuse the catalyst was demonstrated.

  在异相条件下，使用二氧化硅负载的高氯酸铜作为催化剂，β-二酮和β-酮酯与叔丁基过氧化氢发生反应，生成α-过氧化产物，产率可达65-82%。实验证明该催化剂可以重复使用。
• Electrochemical Generation of Peroxy Radicals and Subsequent Peroxidation of 1,3-Dicarbonyls in an Undivided Cell
  作者：Oleg V. Bityukov、Ksenia V. Skokova、Vera A. Vil’、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03780

  日期：2024.1.12

  The generation of peroxy radicals from hydroperoxides with subsequent selective peroxidation of 1,3-dicarbonyls in an undivided electrochemical cell under constant current conditions is reported. The method provides a variety of peroxy-containing barbituric acids and 4-hydroxy-2(5H)-furanones with yields of up to 74%. Only the combination of anodic and cathodic processes provides efficient peroxidation

  据报道，在恒定电流条件下，在完整的电化学电池中，氢过氧化物产生过氧自由基，随后选择性过氧化 1,3-二羰基。该方法提供了多种含过氧的巴比妥酸和4-羟基-2( 5H )-呋喃酮，收率高达74%。只有阳极和阴极过程的组合才能通过产生一组烷氧基和过氧自由基来提供有效的过氧化作用。 NaNO 3既充当电解质又充当自由基反应的氧化还原介体。