α-(4-Chlorphenyl)-α-cyclopropyl-3-pyridinmethanol | 19828-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(4-Chlorphenyl)-α-cyclopropyl-3-pyridinmethanol
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)-cyclopropyl-pyridin-3-ylmethanol
• CAS: 19828-03-6
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: NSOSUFYGTBLUQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘吡啶 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 α-(4-Chlorphenyl)-α-cyclopropyl-3-pyridinmethanol
  参考文献：
  名称：

  卤素-Exchange交换反应：合成应用和动力学

  摘要：

  当分别用n Bu 2 SmCl·4 LiCl和n Bu 3 Sm·5 LiCl处理各种芳族或杂环碘化物和溴化物时，会发生快速的I / Sm和Br / Sm交换。将所得有机sa试剂有效地用醛，酮和亚胺淬灭。同样，当用N，N-二甲基酰胺处理时，它们会发生酰化反应，生成酮。确定了典型的芳基溴的Br / Sm交换速率，发现其比Br / Mg交换快8.5×10 5，这表明金属交换速率与碳的离子特性有关。金属键和对金属的电负性。

  DOI：

  10.1002/anie.201814373

文献信息

• Neue 3-substituierte Pyridinmethanole und diese enthaltende Fungizide
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0442339A2

  公开（公告）日：1991-08-21

  Verbindungen der Formel 1 in der R für gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Cycloalkenyl steht, X, Y, Z Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkoximino, Halogenalkyl, Cyano, Nitro oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Phenoxy bedeuten, W für eine der Gruppen -CH₂- oder -CH₂CH₂- steht und n 0 oder 1 bedeutet, sowie deren pflanzenverträgliche Säureadditionssalze und diese Verbindungen enthaltende Fungizide.

  公式 1 连接 其中 R 是任选取代的环烷基或任选取代的环烯基、 X、Y、Z 表示氢、卤素、烷基、烷氧基、烷氧基亚氨基、卤代烷基、氰基、硝基或任选取代的苯基或苯氧基、 W 代表基团 -CH₂- 或 -CH₂CH₂- 之一，以及 n 0 或 1，以及它们与植物相容的酸加成盐和含有这些化合物的杀菌剂。
• US4116665A
  申请人：——

  公开号：US4116665A

  公开（公告）日：1978-09-26
• US5174997A
  申请人：——

  公开号：US5174997A

  公开（公告）日：1992-12-29
• The Halogen–Samarium Exchange Reaction: Synthetic Applications and Kinetics
  作者：Lucile Anthore‐Dalion、Andreas D. Benischke、Baosheng Wei、Guillaume Berionni、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201814373

  日期：2019.3.18

  Fast I/Sm and Br/Sm exchanges take place when various aromatic or heterocyclic iodides and bromides are treated with nBu2SmCl⋅4 LiCl and nBu3Sm⋅5 LiCl, respectively. The resulting organosamarium reagents were efficiently quenched with aldehydes, ketones, and imines. Also, they undergo acylations when treated with N,N‐dimethylamides leading to ketones. The rate of the Br/Sm exchange for a typical aryl

  当分别用n Bu 2 SmCl·4 LiCl和n Bu 3 Sm·5 LiCl处理各种芳族或杂环碘化物和溴化物时，会发生快速的I / Sm和Br / Sm交换。将所得有机sa试剂有效地用醛，酮和亚胺淬灭。同样，当用N，N-二甲基酰胺处理时，它们会发生酰化反应，生成酮。确定了典型的芳基溴的Br / Sm交换速率，发现其比Br / Mg交换快8.5×10 5，这表明金属交换速率与碳的离子特性有关。金属键和对金属的电负性。