(+/-)-Methyl-<4-aethoxy-phenyl>-sulfoxid | 40669-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-Methyl-<4-aethoxy-phenyl>-sulfoxid
• 英文别名: (+/-)-Methyl-(4-ethoxy-phenyl)-sulfoxid；1-Ethoxy-4-methylsulfinylbenzene
• CAS: 40669-11-2
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• 分子量: 184.259
• InChiKey: IBWBUJIOFITFFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Ethoxyphenyl)sulfinylacetic acid 在 吡啶 、 oxo(N,N'-bis(salicylidene)-ethylenediamineato)chromium(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (+/-)-Methyl-<4-aethoxy-phenyl>-sulfoxid
  参考文献：
  名称：

  氮氧自由基对苯亚磺酰基铬（V）配合物氧化苯磺酰乙酸的脱羧作用

  摘要：

  在分光光度法下，在100％乙腈介质中，研究了氮基存在下苯亚磺酰基乙酸（PSAA）和几种取代的PSAA与三种氧代（salen）铬（V）配合物的氧化脱羧作用。含氮碱（如咪唑，1-甲基咪唑和吡啶）催化该反应，并观察到了与这些碱有关的Michaelis-Menten动力学。在所用的各种碱中，具有强大的π贡献能力的咪唑显示出最小的促进作用，而吡啶具有最大的催化活性。PSAA中的给电子和吸电子取代基均可加快反应速度。具有三个氮基的三个氧代（salen）铬（V）配合物的哈米特图显示出非线性的向上曲率。Hammett参数ρ随取代基从给电子基团变为吸电子基团的变化而从大的负值变为小的正值。提出了一种机制，涉及直接的氧从氧代（salen）铬（V）-氮基加合物转移至PSAA，同时脱羧生成砜的机理。非线性哈米特图被归因于速率确定步骤中的偏移，该偏移是由易受取代作用影响的ion离子中间体的形成和分解引起的。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2014.03.021

文献信息

• Importance of ground state stabilization in the oxovanadium(IV)-salophen mediated reactions of phenylsulfinylacetic acids by hydrogen peroxide – Non-linear Hammett correlation
  作者：P. Subramaniam、R. Jeevi Esther Rathnakumari、J. Janet Sylvia Jaba Rose

  DOI：10.1016/j.poly.2016.06.038

  日期：2016.10

  effect on the reaction. A Hammett correlation displays a non-linear downward curvature, which consists of two intersecting straight lines and the ρ value shifts from small positive to moderately high as the substituents change from EWG to EDG. The importance of the ground state stabilization of PSAA is inferred from a linear Yukawa–Tsuno plot. Based on the observed substituent effects and the spectral

  摘要提出了在100％乙腈介质中用四种过氧化钒（IV）-salophen催化剂通过过氧化氢将一系列苯亚磺酰基乙酸（PSAA）氧化脱羧的系统研究。由反应混合物产生的氢过氧钒（V）-salophen被鉴定为真正的活性氧化物质。在氧钒（IV）-salophen催化剂中引入给电子基团（EDG）和PSAA中引入吸电子基团（EWG）增强了反应性，而催化剂中的EWG和PSAA中的EDG对反应有阻滞作用。Hammett相关性显示非线性向下的曲率，该曲率由两条相交的直线组成，并且当取代基从EWG变为EDG时，ρ值从小正向变为中等高。PSAA基态稳定的重要性可从Yukawa–Tsuno线性图推断得出。基于所观察到的取代基效应和光谱变化，提出了一种在速率确定步骤中随后亲电子攻击钒络合物的亲核过氧氧原子并随后进行氧原子转移的机制。
• Ghersetti,S.; Pallotti,M., Gazzetta Chimica Italiana, 1963, vol. 93, p. 1000 - 1013
  作者：Ghersetti,S.、Pallotti,M.

  DOI：——

  日期：——
• US3987191A
  申请人：——

  公开号：US3987191A

  公开（公告）日：1976-10-19