6-[(2'-heptyl-1',3'-dioxolan-2'-yl)methyl]-2-hydroxy-4-methoxybenzoic acid | 184374-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[(2'-heptyl-1',3'-dioxolan-2'-yl)methyl]-2-hydroxy-4-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 2-[(2-Heptyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]-6-hydroxy-4-methoxybenzoic acid
• CAS: 184374-83-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₆
• 分子量: 352.428
• InChiKey: SWZCOUFGPLQKFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(2'-heptyl-1',3'-dioxolan-2'-yl)methyl]-2-hydroxy-4-methoxybenzoic acid 在 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 2'-O-methylsuperphyllinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Depsides Present in the Lichen Porpidia glaucophaea

  摘要：

  地衣苷类化合物2'-O-甲基超菲酸（3）、蓝菲酸（4）、超聚合酸（5）和4-O-去甲基超聚合酸（6）的结构，以及异香豆素类化合物依西青霉素（7）已通过明确的合成得到确认。

  DOI：

  10.1071/ch9960917
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-[(2'-heptyl-1',3'-dioxolan-2'-yl)methyl]-2-hydroxy-4-methoxybenzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 以86%的产率得到6-[(2'-heptyl-1',3'-dioxolan-2'-yl)methyl]-2-hydroxy-4-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Depsides Present in the Lichen Porpidia glaucophaea

  摘要：

  地衣苷类化合物2'-O-甲基超菲酸（3）、蓝菲酸（4）、超聚合酸（5）和4-O-去甲基超聚合酸（6）的结构，以及异香豆素类化合物依西青霉素（7）已通过明确的合成得到确认。

  DOI：

  10.1071/ch9960917

文献信息

• Synthesis of Further b-Ketoalkyl Lichen Depsides
  作者：John A. Elix、Judith H. Wardlaw

  DOI：10.1071/c96173

  日期：——

  The unambiguous total synthesis of the lichen depsides 2-O-methylglomelliferic acid (39), 4-O- methylhyperolivetoric acid (40), hyperconfluentic acid (41), microphyllinic acid (42), arthoniaic acid (43), 2′-O-methylmicrophyllinic acid (44), 2′-O-methylhyperphyllinic acid B (45), 4-O-methylsuperolivetoric acid (46), 2′-O-methylhyperphyllinic acid A (47), 2′-O-methylnorsuperphyllinic acid (48) and 4-O- methyloxocryptochlorophaeic acid (49) has been achieved by the condensation of an appropriately substituted orsellinic acid and protected phenol in the key step, followed by deprotection.

  地衣苷的明确全合成 2-O-甲基扁桃酸（39）、 4-O-甲基过藜芦酸（40）、高藜芦酸（41）、小藜芦酸（42）、荩草酸（40 酸 (41)、microphyllinic acid (42)、arthoniaic acid (43)、 2′-O-methylmicrophyllinic acid（44）、 2′-O-methylhyperphyllinic acid B (45)、 4-O-甲基苏合香酸（46）、 2′-O-methylhyperphyllinic acid A (47)、 2′-O-methylnorsuperphyllinic acid (48) 和 和 4-O-甲氧基隐绿原酸（49）。 在关键步骤中，通过适当取代的奥塞林酸和受保护的苯酚缩合 和受保护的苯酚进行缩合，然后再进行脱保护。
• Synthesis of Depsides Present in the Lichen Porpidia glaucophaea
  作者：JA Elix、JA Elix、JH Wardlaw、JH Wardlaw

  DOI：10.1071/ch9960917

  日期：——

  The structure of the lichen depsides 2'-O-methylsuperphyllinic acid (3), glaucophaeic acid (4), superconfluentic acid (5) and 4-O-demethylsuperconfluentic acid (6), and the isocoumarin insignin (7) have been confirmed by unambiguous synthesis.

  地衣苷类化合物2'-O-甲基超菲酸（3）、蓝菲酸（4）、超聚合酸（5）和4-O-去甲基超聚合酸（6）的结构，以及异香豆素类化合物依西青霉素（7）已通过明确的合成得到确认。