(1R,4R,5R,8R)-8-(trans-cinnamyloxy)-4,8-dimethyl-4-phenylsulfonylmethyl-2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonane | 221293-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4R,5R,8R)-8-(trans-cinnamyloxy)-4,8-dimethyl-4-phenylsulfonylmethyl-2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: (1R,4R,5R,8R)-4-(benzenesulfonylmethyl)-4,8-dimethyl-8-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]-2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 221293-51-2
• 化学式: C₂₅H₃₀O₅S
• 分子量: 442.576
• InChiKey: FDPBKGIKXYISBY-DJLKGWDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sulfonic acid 、 (1R,4R,5R,8R)-4,8-dimethyl-4-phenylsulfonylmethyl-2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-8-ol 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以32%的产率得到(1R,4R,5R,8R)-8-(trans-cinnamyloxy)-4,8-dimethyl-4-phenylsulfonylmethyl-2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonane derivatives and antimalarial

  摘要：

  2,3-二氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物，带有在位置4处的硫含功能基团，所选自磺酰基、亚磺酰基和亚硫酰基，通过甲基基团粘附在C(4)上，由结构式(A)表示，其中：X为氢、羟基、烷氧基，可选地被烷氧基或酰氧基取代，芳基烷氧基，可选地被烷氧基或芳氧基取代，M为氢、羟基、烷氧基、烯烷氧基、酰氧基，可选地被酰基或酰氧基取代，芳基烷氧基，芳基烯烷氧基，被烷氧基取代的草酸酯氧基，双(烷基)氨基或烷基(芳基)氨基，双(芳基烷基)氨基或被芳氧基取代的羰氧基，双(烷基)氨基，双(芳基烷基)氨基和烷基(芳基)氨基；或X和M一起表示碳-碳键或氧原子；L为氢或L和M一起表示碳-碳键；而Z要么是一个基团R--S(=O).sub.n --而Y为氢，要么Y是R--S(=O).sub.n --而Z为氢，其中R是烷基，可选地被烷氧基或烷氧羰基、环烷基、芳基或芳烷基取代，可选地被烷基、卤素或CF.sub.3取代；n为0、1或2，对于预防和/或治疗疟疾是有用的。

  公开号：

  US06166065A1

文献信息

• 2,3-DIOXABICYCLO 3.3.1]NONANE DERIVATIVES AND ANTIMALARIAL PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM
  申请人：YEDA RESEARCH AND DEVELOPMENT COMPANY, LTD.

  公开号：EP1021403B1

  公开（公告）日：2005-04-20
• US6166065A
  申请人：——

  公开号：US6166065A

  公开（公告）日：2000-12-26
• 2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonane derivatives and antimalarial
  申请人：Yeda Research and Development Co., Ltd.

  公开号：US06166065A1

  公开（公告）日：2000-12-26

  2,3-Dioxabicyclo[3.3.1]nonane derivatives, carrying, at position 4, a sulfur-containing functionality selected from the group consisting of sulfonyl, sulfinyl and sulfenyl, adhered to C(4) vie methylene group, represented by structural formula (A) wherein: X is hydrogen, hydroxy, alkoxy, optionally substituted by alkoxy or acyloxy, aralkoxy optionally substituted by alkoxy or aryloxy, and M is hydrogen, hydroxy, alkoxy, alkenyloxy, acyloxy, optionally substituted by acyl or acyloxy, aralokoxy, arylalkenyloxy, oxalyloxy substituted by alkoxy, di(alkyl)amino or alkyl(aryl)amino, di(aralalkyl)amino or carbonyloxy substituted by arloxy, di(alkyl)amino, di(aralkyl)amino and alkyl(aryl)amino; or X and M together represent a carbon-carbon bond or an oxygen atom; L is hydrogen or L and M together represent a carbon-carbon bond; and either Z is a radical R--S(=O).sub.n -- and Y is hydrogen, or Y is R--S(=O).sub.n -- and Z is hydrogen, wherein R is alkyl optionally substituted by alkoxy or alkoxycarbonyl, cycloalkyl, or aryl or araklkyl optionally substituted by alkyl, halogen or CF.sub.3 ; and n is 0, 1, or 2, are useful for the prevention and/or treatment of malaria.

  2,3-二氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物，带有在位置4处的硫含功能基团，所选自磺酰基、亚磺酰基和亚硫酰基，通过甲基基团粘附在C(4)上，由结构式(A)表示，其中：X为氢、羟基、烷氧基，可选地被烷氧基或酰氧基取代，芳基烷氧基，可选地被烷氧基或芳氧基取代，M为氢、羟基、烷氧基、烯烷氧基、酰氧基，可选地被酰基或酰氧基取代，芳基烷氧基，芳基烯烷氧基，被烷氧基取代的草酸酯氧基，双(烷基)氨基或烷基(芳基)氨基，双(芳基烷基)氨基或被芳氧基取代的羰氧基，双(烷基)氨基，双(芳基烷基)氨基和烷基(芳基)氨基；或X和M一起表示碳-碳键或氧原子；L为氢或L和M一起表示碳-碳键；而Z要么是一个基团R--S(=O).sub.n --而Y为氢，要么Y是R--S(=O).sub.n --而Z为氢，其中R是烷基，可选地被烷氧基或烷氧羰基、环烷基、芳基或芳烷基取代，可选地被烷基、卤素或CF.sub.3取代；n为0、1或2，对于预防和/或治疗疟疾是有用的。