diethyl 1-benzyl-1,4-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate | 200628-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-benzyl-1,4-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 1-benzyl-4-(4-methoxylphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 1-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；Diethyl 1-benzyl-1,4-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-pyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 1-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-4H-pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 200628-10-0
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₅
• 分子量: 421.493
• InChiKey: ALYXBGCFLJWRGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-benzyl-1,4-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate 反应 192.0h， 以96%的产率得到tetraethyl 3,9-dibenzyl-6,12-di(4-methoxylphenyl)-3,9-diazapentacyclo[6.4.0.0^2,7.0^4,11.0^5,10]dodecane-1,5,7,11-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型 3,9-二氮杂四甾烷的固态合成

  摘要：

  报道了一种新型的 3,9-二氮杂四甾烷的固态合成，通过光化学诱导的 [2+2] 环加成反应，在一步反应中以几乎定量的产率得到多官能化衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.1269
• 作为产物：
  描述：

  tetraethyl 1,5-dibenzyl-1,5,8,8bα-tetrahydro-4,8-bis(4-methoxyphenyl)cyclobuta[1,2-b:3,4-b']dipyridine-3,4aα,7,8aβ(4H,4bβH)-tetracarboxylate 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 336000.0h， 以27%的产率得到diethyl 1-benzyl-1,4-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-1,4-二氢吡啶的溶液二聚

  摘要：

  在λ≥270 nm处照射时，4-芳基-1,4-二氢吡啶1的溶液除了少量的抗二聚体3以外，还以笼型二聚体2为主要产物。1 H-NMR数据和X射线晶体结构证明了具有轴向取向的4-芳基取代基的两个二聚体的中心对称性质。滤光（λ> 313 nm）的照射导致合成和反二聚体4和3的收率几乎相等。事实证明，在未经过滤的光照射下，抗二聚体3的收率很低，这是由于部分裂解返回至其单体原料所致1。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<245::aid-ejoc245>3.0.co;2-2

文献信息

• Synthesis of 1,4-Dihydropyridines and Their Fluorescence Properties
  作者：Shunsuke Sueki、Ryo Takei、Yuto Zaitsu、Junya Abe、Akane Fukuda、Keisuke Seto、Yukio Furukawa、Isao Shimizu

  DOI：10.1002/ejoc.201402426

  日期：2014.8

  We have successfully synthesized 3,4,5-substituted 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) from amine hydrochloride salts, aldehydes, and acetals in good yields without the addition of a catalyst. The synthesized 1,4-DHPs exhibit various wavelengths of fluorescence, which could be tuned by changing the substituents at the 3- and 5-positions of the 1,4-DHPs.

  我们已经成功地从胺盐酸盐、醛和缩醛中合成了 3,4,5-取代的 1,4-二氢吡啶 (1,4-DHPs)，且收率良好，无需添加催化剂。合成的 1,4-DHPs 显示出不同波长的荧光，可以通过改变 1,4-DHPs 3-和 5-位的取代基来调节。
• One-Pot Synthesis of N-Substituted 4-Aryl-1,4-dihydropyridines Under Solvent-Free Conditions and Microwave Irradiation
  作者：Saeed Balalaie、Elahe Kowsari

  DOI：10.1007/s007060170012

  日期：2001.12

   The three-component condensation of benzaldehyde derivatives, alkyl propiolates, and primary amines catalyzed by silica gel, zeolite HY, montmorillonite K-10, and acidic alumina under microwave irradiation gave N-substituted 4-aryl-1,4-dihydropyridines in short reaction times and high yields. The best results were obtained with silica gel.

  硅胶，HY沸石，蒙脱土K-10和酸性氧化铝在微波辐射下催化苯甲醛衍生物，丙酸烷基酯和伯胺的三组分缩合反应，在短时间内反应得到N-取代的4-芳基-1,4-二氢吡啶时间和高产量。使用硅胶可获得最佳结果。
• Novel Solid-State Synthesis of Polyfunctionalized 3,9-Diazatetraasteranes
  作者：Andreas Hilgeroth、Ute Baumeister、Frank W. Heinemann

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1213::aid-ejoc1213>3.0.co;2-u

  日期：1998.6

  of 3 was confirmed by 1H NMR spectral data as well as by X-ray crystal structure analysis. The dimerization reactions prove to be topochemically controlled by the nearest distance between potentially reacting double bonds, as well as by the conformationally determined packing restraints. This latter factor is shown by the X-ray crystal structure analysis of one dimerizing and one photostable derivative

  辐射后，结晶的4-甲氧基苯基-1,4-二氢吡啶3经历几乎定量的[2 + 2]环加成反应，通过开环中间体2形成中心对称的多官能化3,9-二氮杂四环烷3。1 H NMR光谱数据以及X射线晶体结构分析证实了3的中心对称性。事实证明，二聚化反应是由可能发生反应的双键之间的最近距离以及由构象确定的堆积约束进行拓扑化学控制的。通过单体1的一种二聚化和一种光稳定的衍生物的X射线晶体结构分析显示了后者的因素。
• Novel solid-state synthesis of dimeric 4-aryl-1,4-dihydropyridines
  作者：Andreas Hilgeroth、Frank W. Heinemann

  DOI：10.1002/jhet.5570350217

  日期：1998.3

  On irradiation in the solid state the 4-aryl-1,4-dihydroypridines 1 undergo [2+2] cycloadditon to centrosymmetric head-to-tail dimers 3 and 4a. The almost exclusive formation of the cage dimers 3 via the C2-symmetric syn-dimers 2 takes place in nearly quantitative yields, in contrast with the cycloaddition reaction of the anti-dimer 4a, which is accompanied by photooxidation to pyridine 5a.

  在固态辐射下，4-芳基-1,4-二氢吡啶1经历[2 + 2]环二酮至中心对称的头对尾二聚体3和4a。该笼二聚体几乎只形成3 经由与c 2 -对称顺-dimers 2发生在几乎定量的产率，在与所述的环加成反应对比度抗-dimer 4a中，这是伴随着光氧化，以吡啶5a中。
• Solid-state formation of centrosymmetric cage dimeric 4-aryl-1,4-dihydropyridines via non-symmetricsyn-dimers studied by13C cross-polarization magic angle spinning NMR spectroscopy
  作者：Andreas Hilgeroth、Günter Hempel、Ute Baumeister、Detlef Reichert

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199905)37:5<376::aid-mrc458>3.0.co;2-o

  日期：1999.5

  The solid‐state formation of a centrosymmetric cage dimeric 4‐aryl‐1,4‐dihydropyridine was monitored by 13C cross polarization magic angle spinning (CP/MAS) NMR spectroscopy. The spectra of the photodimerizing derivatives document the changes in symmetry during the reaction and the reaction progress. Furthermore, they clearly reflect characterizing conformational properties of the molecules. Starting

  通过 13C 交叉极化魔角旋转 (CP/MAS) NMR 光谱监测中心对称笼二聚体 4-芳基-1,4-二氢吡啶的固态形成。光二聚衍生物的光谱记录了反应和反应过程中对称性的变化。此外，它们清楚地反映了分子的表征构象特性。从单体分子的中心对称对开始，二聚化进行到非对称同型二聚体，然后环化为中心对称笼二聚体。因此，13C CP/MAS NMR 光谱的应用证明了固态光二聚化中不寻常的对称性破坏。版权所有 © 1999 中国化工学会