N-(6-ethoxybenzothiazol-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 545358-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(6-ethoxybenzothiazol-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(6-ethoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 545358-49-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃S₂
• 分子量: 348.447
• InChiKey: YQGOZXKEYZZVKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-乙氧基苯并噻唑 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到N-(6-ethoxybenzothiazol-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑，吲唑，苯并噻唑和噻唑的磺酰胺衍生物的分子建模，合成，抗菌和细胞毒性评估

  摘要：

  合成了一系列带有磺酰胺键的杂环分子，并筛选了其抗菌活性。期间使用broath稀释法筛选抗菌，发现分子是高度活性（MIC值50-3.1微克/毫升）对不同的人类病原体，即B. cerus，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌，和最有效的抗大肠杆菌。在FIC测定过程中观察到了很大的协同作用，其中分子与参考药物氯霉素和磺胺甲恶唑一起使用。组合的MIC值–变化的测试化合物浓度和参比药物的½MIC或变化的参考药物浓度和参比化合物的½MIC降低到1/ 4或1 / 32的原始值，从而指示组合为4-32倍，比试验分子更有效。该分子还显示出对PBM，CEM和VERO细胞系的低细胞毒性。结果肯定地表明了使用组合方法开发铅系抗菌剂的情况。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.015

文献信息

• Antidiabetic activity of N-(6-substituted-1,3-benzothiazol-2-yl)benzenesulfonamides
  作者：Hermenegilda Moreno-Díaz、Rafael Villalobos-Molina、Rolffy Ortiz-Andrade、Daniel Díaz-Coutiño、Jose Luis Medina-Franco、Scott P. Webster、Margaret Binnie、Samuel Estrada-Soto、Maximiliano Ibarra-Barajas、Ismael León-Rivera、Gabriel Navarrete-Vázquez

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.086

  日期：2008.5

  N-(6-Substituted-1,3-benzothiazol-2-yl)benzenesulfonamide derivatives 1-8 were synthesized and evaluated for their in vivo antidiabetic activity in a non-insulin-dependent diabetes mellitus rat model. Several compounds synthesized showed significant lowering of plasma glucose level in this model. As a possible mode of action, the compounds were in vitro evaluated as 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11 beta-HSD1) inhibitors. The most active compounds (3 and 4) were docked into the crystal structure of 11 beta-HSD1. Docking results indicate potential hydrogen bond interactions with catalytic amino acid residues. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.