(1S,2S,3R,6R,7aS)-3-acetyl-6-hydroxy-3-methyl-1-nitro-2-phenylazabicyclo[3.3.0]octane | 1236309-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1S,2S,3R,6R,7aS)-3-acetyl-6-hydroxy-3-methyl-1-nitro-2-phenylazabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: 1-[(1S,2S,3R,6R,8S)-6-hydroxy-3-methyl-1-nitro-2-phenyl-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-yl]ethanone
• CAS: 1236309-87-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: AOJYOJLDAFLMGS-CWVYHPPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 2,3-丁二酮 、 L-羟基脯氨酸 以 异丙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以48%的产率得到(1S,2S,3R,6R,7aS)-3-acetyl-6-hydroxy-3-methyl-1-nitro-2-phenylazabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  衍生自α-二羰基化合物和L-脯氨酸的1,3-偶氮甲亚胺在吡咯并核苷的合成中的应用

  摘要：

  的反应 2,3-丁二酮，丙酮酸乙酯和苯乙二醛与β-硝基苯乙烯和L-脯氨酸在一锅三组分反应的结果是，异丙醇在室温下生成取代的吡咯烷核苷。相反，由仅当反应在回流的异丙醇中进行时，才有1,2-环己二酮，而在室温下，未观察到胺成分掺入到产物中，并且由于串联Michael，形成了双环[3.2.1]辛酮-亨利反应。在后一种情况下，L-脯氨酸虽然具有适度的对映选择性，但仍可作为有机催化剂。在立体化学论证的基础上，给出了产物的立体化学，并推测了产物的形成机理。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.371

文献信息

• Application of 1,3-azomethine ylides derived from α-dicarbonyl compounds and L-proline to the synthesis of pyrrolizidines
  作者：Fulvia Felluga、Cristina Forzato、Patrizia Nitti、Giuliana Pitacco、Ennio Valentin、Ennio Zangrando

  DOI：10.1002/jhet.371

  日期：——

  The reaction of 2,3-butanedione, ethyl pyruvate, and phenylglyoxal with β-nitrostyrene and L-proline in isopropanol at room temperature gives substituted pyrrolizidines, as a result of one-pot three component reaction. On the contrary, a spiropyrrolizidine is formed from 1,2-cyclohexanedione only when the reaction is carried out in refluxing isopropanol, whereas at room temperature, incorporation of

  的反应 2,3-丁二酮，丙酮酸乙酯和苯乙二醛与β-硝基苯乙烯和L-脯氨酸在一锅三组分反应的结果是，异丙醇在室温下生成取代的吡咯烷核苷。相反，由仅当反应在回流的异丙醇中进行时，才有1,2-环己二酮，而在室温下，未观察到胺成分掺入到产物中，并且由于串联Michael，形成了双环[3.2.1]辛酮-亨利反应。在后一种情况下，L-脯氨酸虽然具有适度的对映选择性，但仍可作为有机催化剂。在立体化学论证的基础上，给出了产物的立体化学，并推测了产物的形成机理。J.杂环化​​学。（2010）。