tris(tetramethylguanidinyl)phosphine | 210483-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tris(tetramethylguanidinyl)phosphine
• 英文别名: Guanidine, N'',N''''',N''''''''-phosphinidynetris[N,N,N',N'-tetramethyl-；2-bis[bis(dimethylamino)methylideneamino]phosphanyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine
• CAS: 210483-30-0
• 化学式: C₁₅H₃₆N₉P
• 分子量: 373.485
• InChiKey: XNRHGNWRXRUOBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(tetramethylguanidinyl)phosphine 在 碲化氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tris(tetramethylguanidinyl)phosphine telluride
  参考文献：
  名称：

  三（四甲基胍基）膦：最简单的非离子磷超强碱和强供体膦配体

  摘要：

  结晶磷超强碱三(1,1,3,3-四甲基胍基)膦可以通过简单且可扩展的程序从廉价且市售的散装化学品开始获得。研究了强给电子膦的配位化学性质以及与小分子（CO 2 、SO 2 、N 2 O和元素硫属元素）的反应活性。

  DOI：

  10.1002/chem.202104021
• 作为产物：
  描述：

  四甲基胍 在 双(二甲基氨)氯膦 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tris(tetramethylguanidinyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  三（四甲基胍基）膦：最简单的非离子磷超强碱和强供体膦配体

  摘要：

  结晶磷超强碱三(1,1,3,3-四甲基胍基)膦可以通过简单且可扩展的程序从廉价且市售的散装化学品开始获得。研究了强给电子膦的配位化学性质以及与小分子（CO 2 、SO 2 、N 2 O和元素硫属元素）的反应活性。

  DOI：

  10.1002/chem.202104021

文献信息

• Guanidinophosphazenes:  Design, Synthesis, and Basicity in THF and in the Gas Phase
  作者：Alexander A. Kolomeitsev、Ilmar A. Koppel、Toomas Rodima、Jan Barten、Enno Lork、Gerd-Volker Röschenthaler、Ivari Kaljurand、Agnes Kütt、Ivar Koppel、Vahur Mäemets、Ivo Leito

  DOI：10.1021/ja053543n

  日期：2005.12.1

  dimethylamino (or tetramethylguanidino) fragments are replaced by methylated triguanide fragments, (tmg)2C=N-. The gas-phase basicity (around 300-310 kcal/mol) of the resulting base, [(tmg)2C=N-]3P=NH, having only one phosphorus atom, is predicted to exceed the basicity of (dma)3P=NH by more than 40 powers of 10 and to surpass also the basicity of the widely used commercial [(dma)3P=N]3P=N-t-Bu (t-BuP4)

  提出了创建新一代非离子超强碱的原理。它基于使用四甲基胍或容易获得的 1,3-二甲基咪唑烷-2-亚胺将四烷基胍基、1,3-二甲基咪唑烷-2-亚氨基或双（四烷基胍基）carbimino 基团连接到亚氨基正膦基团的磷原子上。已经合成了七种新的非离子超碱性磷腈碱，四甲基胍基取代了 P 原子。它们的碱强度是通过分光光度法滴定在四氢呋喃 (THF) 溶液中确定的，并与专为本研究设计的八种参考超碱 P2- 和 P4-亚氨基正膦进行比较。几种胍基和N',N',N'',N''的气相碱度 计算了-四甲基胍基(tmg)-取代的磷腈及其环状类似物，并确定了(tmg)3P=Nt-Bu和(tmg)3P=Nt-Bu x HBF4的晶体结构。对于 THF 介质中的四甲基胍基，该原理的巨大碱度增加效果得到了实验验证：当从 (dma)3P=Nt-Bu (pKalpha = 18.9) 移动到 (tmg)3P=Nt-Bu 时，碱度增加（
• Tris(tetramethylguanidinyl)phosphine: The Simplest Non‐ionic Phosphorus Superbase and Strongly Donating Phosphine Ligand
  作者：Florenz Buß、Maike B. Röthel、Janina A. Werra、Philipp Rotering、Lukas F. B. Wilm、Constantin G. Daniliuc、Pawel Löwe、Fabian Dielmann

  DOI：10.1002/chem.202104021

  日期：2022.1.13

  The crystalline phosphorus superbase tris(1,1,3,3-tetramethylguanidinyl)phosphine is accessible through an easy and scalable procedure starting from cheap and commercially available bulk chemicals. The properties of the strongly electron-donating phosphine in coordination chemistry and the reactivity with small molecules (CO2, SO2, N2O and elemental chalcogens) were studied.

  结晶磷超强碱三(1,1,3,3-四甲基胍基)膦可以通过简单且可扩展的程序从廉价且市售的散装化学品开始获得。研究了强给电子膦的配位化学性质以及与小分子（CO 2 、SO 2 、N 2 O和元素硫属元素）的反应活性。