3-[(3-Chloro-4-fluorophenyl)carbamoyl]prop-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(3-Chloro-4-fluorophenyl)carbamoyl]prop-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-(3-chloro-4-fluoroanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• 化学式: C₁₀H₇ClFNO₃
• mdl: MFCD00176540
• 分子量: 243.622
• InChiKey: GGEYZZMFXUDNSC-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3-Chloro-4-fluorophenyl)carbamoyl]prop-2-enoic acid 、 6-amino-4′,5′-dihydro-1H,2′H-spiro[quinazoline-2,3′-thiophen]-4(3H)-one 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以34.5 %的产率得到N¹-(3-chloro-4-fluorophenyl)-N⁴-(4-oxo-3,4,4′,5′-tetrahydro-1H,2′H-spiro[quinazoline-2,3′-thiophen]-6-yl)fumaramide
  参考文献：
  名称：

  作为几丁质合酶抑制剂和抗真菌剂的新型螺喹唑啉酮衍生物的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  基于喹唑啉酮的生物活性和螺环的固有特性，构建了一系列螺环喹唑啉酮支架，设计出与目前使用的抗真菌药物作用方式不同的新型几丁质合酶抑制剂。其中，含有α，β-不饱和羰基片段的螺[噻吩-喹唑啉]-酮衍生物显示出对几丁质合酶的抑制活性和抗真菌活性。酶促实验表明，在16个化合物中，化合物12d、12g、12j、12l和12m对几丁质合酶具有抑制作用，IC50值分别为 116.7 ± 19.6 μM、106.7 ± 14.2 μM、102.3 ± 9.6 μM、122.7 ± 22.2 μM 和 136.8 ± 12.4 μM，与多氧菌素 B (IC 50  = 93.5 ± 11.1 μM)相当。酶促动力学参数测定表明化合物12g是几丁质合酶的非竞争性抑制剂。抗真菌试验表明，化合物12d、12g、12j、12l和12m对体外测试的四种菌株表现出广谱抗真菌活性。其中，化合物12g和12j化合物 12d、12l

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115388
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 3-氯-4-氟苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[(3-Chloro-4-fluorophenyl)carbamoyl]prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为几丁质合酶抑制剂和抗真菌剂的新型螺喹唑啉酮衍生物的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  基于喹唑啉酮的生物活性和螺环的固有特性，构建了一系列螺环喹唑啉酮支架，设计出与目前使用的抗真菌药物作用方式不同的新型几丁质合酶抑制剂。其中，含有α，β-不饱和羰基片段的螺[噻吩-喹唑啉]-酮衍生物显示出对几丁质合酶的抑制活性和抗真菌活性。酶促实验表明，在16个化合物中，化合物12d、12g、12j、12l和12m对几丁质合酶具有抑制作用，IC50值分别为 116.7 ± 19.6 μM、106.7 ± 14.2 μM、102.3 ± 9.6 μM、122.7 ± 22.2 μM 和 136.8 ± 12.4 μM，与多氧菌素 B (IC 50  = 93.5 ± 11.1 μM)相当。酶促动力学参数测定表明化合物12g是几丁质合酶的非竞争性抑制剂。抗真菌试验表明，化合物12d、12g、12j、12l和12m对体外测试的四种菌株表现出广谱抗真菌活性。其中，化合物12g和12j化合物 12d、12l

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115388