2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenethyl)-4-ethyl-7,8-dimethoxy-4-methylthio-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-one | 264625-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenethyl)-4-ethyl-7,8-dimethoxy-4-methylthio-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-one
• 英文别名: 2-[2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-ethyl-7,8-dimethoxy-4-methylsulfanyl-1H-isoquinolin-3-one
• CAS: 264625-26-5
• 化学式: C₂₄H₃₀BrNO₅S
• 分子量: 524.476
• InChiKey: MVMHFHANWWXRHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenethyl)-4-ethyl-7,8-dimethoxy-4-methylthio-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 镍 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 rac-(13R,13aS)-13-ethyl-5,6,13,13a-tetrahydro-2,3,9,10-tetramethoxy-8H-dibenzoquinolizine
  参考文献：
  名称：

  2,3,9,10-四氧合小oxy碱生物碱及其13-甲基生物碱的便捷合成

  摘要：

  开发了通过同一中间体合成2,3,9,10-四氧合原小ber碱生物碱及其13-甲基生物碱的新方法。将溴化苄基苯乙胺（13）与α-氯-α-（甲硫基）乙酰氯酰化，然后与氯化锡环化，提供了关键中间体4-甲硫基-3-苯乙基异喹啉-3-酮（14），将其甲基化提供其甲基衍生物（17）。异喹啉-3-酮（14、17）都容易以高收率转化为原小ber碱生物碱（16）及其13-甲基生物碱（21）。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.399
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4,5-dimethoxy-N-(2,3-dimethoxybenzyl)phenethylamine 在 四氯化锡 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenethyl)-4-ethyl-7,8-dimethoxy-4-methylthio-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  2,3,9,10-四氧合小oxy碱生物碱及其13-甲基生物碱的便捷合成

  摘要：

  开发了通过同一中间体合成2,3,9,10-四氧合原小ber碱生物碱及其13-甲基生物碱的新方法。将溴化苄基苯乙胺（13）与α-氯-α-（甲硫基）乙酰氯酰化，然后与氯化锡环化，提供了关键中间体4-甲硫基-3-苯乙基异喹啉-3-酮（14），将其甲基化提供其甲基衍生物（17）。异喹啉-3-酮（14、17）都容易以高收率转化为原小ber碱生物碱（16）及其13-甲基生物碱（21）。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.399