(3R)-3-[1-(methylsulfonyl)piperidin-4-yl]-3-phenylpropan-1-ol | 718610-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R)-3-[1-(methylsulfonyl)piperidin-4-yl]-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (R)-(N-methanesulphonylpiperidin-4-yl)-3-phenylpropanol；(R) 3-(N-methanesulphonylpiperidin-4-yl)-3-phenylpropanol；(3R)-3-(1-methylsulfonylpiperidin-4-yl)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 718610-75-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃S
• 分子量: 297.419
• InChiKey: BDBLESNSBSXMQY-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[1-(methylsulfonyl)piperidin-4-yl]-3-phenylpropan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R)-3-(1-methylsulfonylpiperidin-4-yl)-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  在发现用于治疗类风湿性关节炎的口服活性CCR5拮抗剂AZD5672中平衡hERG亲和力和吸收

  摘要：

  为了减少在hERG心脏离子通道上的亲和力，研究了对一系列有效和选择性取代的1-（3,3-二苯丙基）-哌啶苯基乙酰胺CCR5拮抗剂的修饰。用较少亲脂性的饱和杂环取代二苯丙基区域中的一个芳环，然后优化另一个苯环，导致鉴定出临床化合物AZD5672，该化合物保留了出色的功效，同时降低了hERG亲和力。调节亲脂性影响效能，hERG亲和力和吸收之间的相互作用。已发现AZD5672在这些特性之间具有可接受的平衡，并已进入II期临床试验，以检验抑制CCR5会在类风湿性关节炎治疗中带来益处的假设。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.117
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-甲烷磺酰基哌啶-4-基)丙酸 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 四甲基乙二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R)-3-[1-(methylsulfonyl)piperidin-4-yl]-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在发现用于治疗类风湿性关节炎的口服活性CCR5拮抗剂AZD5672中平衡hERG亲和力和吸收

  摘要：

  为了减少在hERG心脏离子通道上的亲和力，研究了对一系列有效和选择性取代的1-（3,3-二苯丙基）-哌啶苯基乙酰胺CCR5拮抗剂的修饰。用较少亲脂性的饱和杂环取代二苯丙基区域中的一个芳环，然后优化另一个苯环，导致鉴定出临床化合物AZD5672，该化合物保留了出色的功效，同时降低了hERG亲和力。调节亲脂性影响效能，hERG亲和力和吸收之间的相互作用。已发现AZD5672在这些特性之间具有可接受的平衡，并已进入II期临床试验，以检验抑制CCR5会在类风湿性关节炎治疗中带来益处的假设。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.117

文献信息

• Chemical compounds
  申请人：Faull Alan

  公开号：US20070167442A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Compounds of formula (I): compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).

  公式（I）的化合物：包括它们的组合物，制备它们的方法以及它们在医学疗法中的用途（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。
• [EN] PIPERIDINE OR 8-AZA-BICYCLO[3.2.1]OCT-3-YL DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE OU 8-AZA-BICYCLO[3.2.1]OCT-3-YL QUE L'ON UTILISE COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITE DU RECEPTEUR DES CHIMIOKINES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005007629A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, A and n are as defined; compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).

  式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、A和n如定义；包括它们的组合物，制备它们的过程以及它们在医学疗法中的应用（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。
• [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES AS CCR5 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR CCR5
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005009959A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, A and n are as defined; and X is S(O)2 NR4R5 or NR6S(O)2R7; compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).

  式(I)中R1、R2、R3、A和n的化合物；X为S(O)2 NR4R5或NR6S(O)2R7；包含它们的组合物，制备它们的过程以及它们在医学疗法中的应用（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。
• [EN] NOVEL PIPERIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR CCR5<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PIPERIDINE UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR CCR5 DES CHIMIOKINES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004056773A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, A, X, m and n are as defined; compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).

  式(I)中的化合物，其中R1、R2、R3、R4、A、X、m和n的定义如下；包含它们的组合物，制备它们的方法以及它们在医学疗法中的应用（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。
• Novel piperidine derivatives as modulators of chemokine receptor ccr5
  申请人：Cumming John

  公开号：US20060189650A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  Compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 R 3 , R 4 , Λ, X, m and n are as defined; compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy them and their use in medical therapy (for example mod ulating CCR 5 receptor activity in a warm blooded animal).

  化学式为（I）的化合物，其中R1，R2R3，R4，Λ，X，m和n的定义如下; 包含它们的组合物，制备它们的过程以及它们在医学治疗中的应用（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。