(3Z)-3-(1,1'-biphenyl-4-ylmethylen)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 1223026-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3Z)-3-(1,1'-biphenyl-4-ylmethylen)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: (3Z)-3-[(4-phenylphenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 1223026-35-4
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: LWZNOKZIYKJXSM-RGEXLXHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 对苯基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到(3Z)-3-(1,1'-biphenyl-4-ylmethylen)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  芳基亚甲基新吲哚和异靛蓝的吸收和荧光

  摘要：

  通过酸或碱催化的取代醛与羟吲哚的缩合反应，合成了一系列芳基甲基亚氨基新吲哚。产物形成为Z-和E-异构体的混合物，使用柱色谱分离并通过1 H和13 C NMR鉴定。基于时间相关的密度泛函理论，通过实验和理论研究了取代基对吸收最大值的影响。溶剂玻璃中的低温吸收光谱能够识别0-0振动带的位置。比较了母体Z-苄亚氨基吲哚的光谱特征与tran s-isoindigo和trans的光谱特征-二苯乙烯。溶液中未观察到芳基甲基亚氨基新多酚的荧光，因为E - Z异构化代表辐照后的主要失活通道。当在低温溶剂玻璃或固体中这种几何异构化在空间上受阻时，观察到平面Z-异构体的荧光。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2009.11.001

文献信息

• Absorption and fluorescence of arylmethylidenoxindoles and isoindigo
  作者：Stanislav Luňák、Petra Horáková、Antonín Lyčka

  DOI：10.1016/j.dyepig.2009.11.001

  日期：2010.5

  spectral features of the parent Z-benzylidenoxindole were compared to those of trans-isoindigo and trans-stilbene. Fluorescence of arylmethylidenoxindoles in solution was not observed, as E–Z isomerization represents a dominant deactivation channel after irradiation; when this geometrical isomerization was sterically hindered at low temperature solvent glass or in solid, fluorescence of planar Z-isomers

  通过酸或碱催化的取代醛与羟吲哚的缩合反应，合成了一系列芳基甲基亚氨基新吲哚。产物形成为Z-和E-异构体的混合物，使用柱色谱分离并通过1 H和13 C NMR鉴定。基于时间相关的密度泛函理论，通过实验和理论研究了取代基对吸收最大值的影响。溶剂玻璃中的低温吸收光谱能够识别0-0振动带的位置。比较了母体Z-苄亚氨基吲哚的光谱特征与tran s-isoindigo和trans的光谱特征-二苯乙烯。溶液中未观察到芳基甲基亚氨基新多酚的荧光，因为E - Z异构化代表辐照后的主要失活通道。当在低温溶剂玻璃或固体中这种几何异构化在空间上受阻时，观察到平面Z-异构体的荧光。