(Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(trifluoromethyl)styryl)-1,3,2-dioxaborolane | 1048111-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(trifluoromethyl)styryl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(Z)-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1048111-30-3
• 化学式: C₁₅H₁₈BF₃O₂
• 分子量: 298.113
• InChiKey: AIZXRYDBPGYTGI-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(trifluoromethyl)styryl)-1,3,2-dioxaborolane 在 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到potassium (Z)-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)ethenyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化/原脱硼方法高度立体选择性地合成顺式烯基频哪醇硼酸酯和顺式烯基三氟硼酸钾。

  摘要：

  根据文献方法合成了许多带有各种官能团的炔基频哪醇硼酸酯。然后通过使用二环己基硼烷进行硼氢化反应，然后使用乙酸进行化学选择性原脱硼反应，将它们立体选择性地还原为顺式烯基频哪醇硼酸酯。用氟化氢钾处理顺利地将这些转化为相应的有机三氟硼酸钾。

  DOI：

  10.1021/jo801191v
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-((2-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 bis(cyclohexanyl)borane 、 C.I.酸性橙108 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(trifluoromethyl)styryl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化/原脱硼方法高度立体选择性地合成顺式烯基频哪醇硼酸酯和顺式烯基三氟硼酸钾。

  摘要：

  根据文献方法合成了许多带有各种官能团的炔基频哪醇硼酸酯。然后通过使用二环己基硼烷进行硼氢化反应，然后使用乙酸进行化学选择性原脱硼反应，将它们立体选择性地还原为顺式烯基频哪醇硼酸酯。用氟化氢钾处理顺利地将这些转化为相应的有机三氟硼酸钾。

  DOI：

  10.1021/jo801191v

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>-Alkenyl Pinacolboronates and Potassium <i>cis</i>-Alkenyltrifluoroborates via a Hydroboration/ Protodeboronation Approach
  作者：Gary A. Molander、Noel M. Ellis

  DOI：10.1021/jo801191v

  日期：2008.9.1

  alkynyl pinacolboronates bearing various functional groups were synthesized according to literature methods. These were then stereoselectively reduced to the cis-alkenyl pinacolboronates via hydroboration with dicyclohexylborane followed by chemoselective protodeboronation using acetic acid. Treatment with potassium hydrogen fluoride smoothly converted these to the corresponding potassium organotrifluoroborates

  根据文献方法合成了许多带有各种官能团的炔基频哪醇硼酸酯。然后通过使用二环己基硼烷进行硼氢化反应，然后使用乙酸进行化学选择性原脱硼反应，将它们立体选择性地还原为顺式烯基频哪醇硼酸酯。用氟化氢钾处理顺利地将这些转化为相应的有机三氟硼酸钾。