3-hydroxy-1,2,5-trimethylpyridin-4-one | 1374670-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1,2,5-trimethylpyridin-4-one
• 英文别名: CP751；3-Hydroxy-1,2,5-trimethyl-4(1H)-pyridinone
• CAS: 1374670-56-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: DDAIPJQHONGRRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-甲基-4H-吡喃-4-酮 在 palladium on activated charcoal 、 氨 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 环己烯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-hydroxy-1,2,5-trimethylpyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Prediction of 3-hydroxypyridin-4-one (HPO) hydroxyl pKa values

  摘要：

  作为优化用于治疗性Fe3+螯合剂的3-羟基吡啶-4-酮（HPOs）设计的辅助工具，探索了多种量子力学（QM）和半经验（QSAR）方法，用于预测这些化合物中羟基的pKa值。利用15个已知羟基pKa值的HPO训练集，结果表明，使用B3LYP/6-31+G(d)/CPCM模型化学（采用Pauling半径，并以水作为溶剂）所进行的QM计算可以获得可靠的预测。采用这种方法，训练集中化合物的观察到的羟基pKa值与预测的pKa值紧密匹配，观察值与预测值之间的关联性为r² = 0.98。随后，该方法对48个已知羟基pKa值的HPO测试集（其中11个是在本研究中实验确定的）进行了预测，预测的pKa值在±0.2对数单位内是准确的。为了进一步研究该方法的预测能力，合成了两个新型HPO，并实验确定了它们的羟基pKa值。将这些预测的pKa值与测量值进行比较，得到了绝对偏差分别为0.13（10.18 vs. 10.31）和0.43（5.58 vs. 5.15）。

  DOI：

  10.1039/c2dt12396g

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF CARBAMOYLPYRIDONE HIV INTEGRASE INHIBITORS AND INTERMEDIATES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'INHIBITEURS CARBAMOYLPYRIDONE DE L'INTÉGRASE DU VIH ET INTERMÉDIAIRES
  申请人：SHIONOGI & CO

  公开号：WO2010068253A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  A synthesis approach providing an early ring attachment via a bromination to compound l-l yielding compound II-Il, whereby a final product such as AA can be synthesized. In particular, the 2,4-difluorophenyl-containing sidechain is attached before creation of the additional ring Q.

  一种合成方法，通过对化合物l-l进行溴化反应提供早期的环附加，得到化合物II-Il，从而可以合成最终产物AA。特别地，在创建额外的环Q之前，附加了含有2,4-二氟苯基侧链。
• SYNTHESIS OF CARBAMOYLPYRIDONE HIV INTEGRASE INHIBITORS AND INTERMEDIATES
  申请人：Yoshida Hiroshi

  公开号：US20110282055A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  A synthesis approach providing an early ring attachment via a bromination to compound 1-1 yielding compound II-II whereby a final product such as AA can be synthesized. In particular, the 2,4-difluorophenyl-containing sidechain is attached before creation of the additional ring Q.

  一种综合方法，通过溴化反应在化合物1-1上提供早期的环附加，产生化合物II-II，从而可以合成最终产物AA。特别地，在创建附加的环Q之前，连接2,4-二氟苯基侧链。
• US8624023B2
  申请人：——

  公开号：US8624023B2

  公开（公告）日：2014-01-07
• US8754214B2
  申请人：——

  公开号：US8754214B2

  公开（公告）日：2014-06-17
• US9242986B2
  申请人：——

  公开号：US9242986B2

  公开（公告）日：2016-01-26