2-(5-methyltetrahydrofuranyl)acetic acid | 5584-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-(5-methyltetrahydrofuranyl)acetic acid
• 英文别名: (+/-)-(5-methyltetrahydrofuran-2-yl)acetic acid；opt.-inakt. (5-Methyl-tetrahydro-<2>furyl)-essigsaeure；2-(5-Methyloxolan-2-yl)acetic acid
• CAS: 5584-00-9
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: VODQLTAWGPQMGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-(+)-2-<1-(E-1,5-hexadienyl)>-4-methoxymethyl-5-phenyl-2-oxazoline 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以62%的产率得到2-(5-methyltetrahydrofuranyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Whittaker, Mark; McArthur, Colin R.; Leznoff, Clifford C., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2844 - 2852

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Access to Tetrahydropyranylacetic Acid Derivatives. Simple Synthesis of (+)-(<i>S,S</i>)-(<i>cis</i>-6-Methyltetrahydropyran-2- yl)acetic Acid
  作者：Valentine Ragoussis、Vassiliki Theodorou

  DOI：10.1055/s-1993-25803

  日期：——

  The reaction of the lactols 1a-1d, with malonic acid in hot dimethyl sulfoxide, in the presence of piperidinium acetate as catalyst, gives the corresponding (tetrahydrofuran-2-yl)acetic acids 2a,c and (tetrahydropyran-2-yl)acetic acids 2b,d in high yield (65-75%). While the synthesis of the (6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid (2d) is highly stereoselective (cis/trans ratio 20:1), no stereoselection was observed with the (5-methyltetrahydrofuran-2-yl)acetic acid (2c) (cis/trans ratio 1:1). This reaction was applied for the synthesis of natural (+)-(S,S)-(cis-6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid (7), minor constituent of the glandular secretion of the civet cat.

  内酯 1a-1d 在热二甲亚砜中与丙二酸反应，在乙酸哌啶盐作为催化剂的存在下，可以得到相应的（四氢呋喃-2-基）乙酸 2a,c 和（四氢吡喃-2-基）乙酸 2b,d，产率高（65-75%）。(6-甲基四氢吡喃-2-基)乙酸(2d)的合成具有高度的立体选择性（顺式/反式比为 20:1），而(5-甲基四氢呋喃-2-基)乙酸(2c)则没有立体选择性（顺式/反式比为 1:1）。该反应被用于合成天然的(+)-(S,S)-(顺式-6-甲基四氢吡喃-2-基)乙酸(7)，这是狸猫腺体分泌物的次要成分。
• Ragoussis Valentine, Theodorou Vassiliki, Synthesis, (1993) N 1, S 84-86
  作者：Ragoussis Valentine, Theodorou Vassiliki

  DOI：——

  日期：——