ethyl 4-methoxy-5-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]-2-oxo-1H-pyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-methoxy-5-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]-2-oxo-1H-pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆
• 分子量: 388.42
• InChiKey: GJXGPBBHFPGYJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methoxy-5-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]-2-oxo-1H-pyridine-3-carboxylate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl 5-(4-aminophenyl)-4-methoxy-2-oxo-1H-pyridine-3-carboxylate;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过总化学合成鉴定出的截短的米那力农片段会引起神经突向外生长†

  摘要：

  最近发现，在嗜铬细胞瘤PC-12细胞培养物中，在不存在神经生长因子（NGF）的情况下，由昆虫病原真菌产生的一组天然产物可诱导神经突生长。在完成总合成计划后，我们继续努力，通过合成制备截短的类似物来降低复杂性。使用这种方法，我们不仅可以显着简化结构，还可以将产生神经活性的最低浓度降低20倍。在ERK1 / 2抑制剂的存在下，该活性被抑制，表明有丝分裂原活化的蛋白激酶被激活（MAPK）途径作为这些吡啶酮生物碱的潜在作用方式。

  DOI：

  10.1039/c2md20181j
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 ethyl 4-methoxy-5-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]-2-oxo-1H-pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过总化学合成鉴定出的截短的米那力农片段会引起神经突向外生长†

  摘要：

  最近发现，在嗜铬细胞瘤PC-12细胞培养物中，在不存在神经生长因子（NGF）的情况下，由昆虫病原真菌产生的一组天然产物可诱导神经突生长。在完成总合成计划后，我们继续努力，通过合成制备截短的类似物来降低复杂性。使用这种方法，我们不仅可以显着简化结构，还可以将产生神经活性的最低浓度降低20倍。在ERK1 / 2抑制剂的存在下，该活性被抑制，表明有丝分裂原活化的蛋白激酶被激活（MAPK）途径作为这些吡啶酮生物碱的潜在作用方式。

  DOI：

  10.1039/c2md20181j

文献信息

• Truncated militarinone fragments identified by total chemical synthesis induce neurite outgrowth
  作者：Fabian Schmid、Henning J. Jessen、Patrick Burch、Karl Gademann

  DOI：10.1039/c2md20181j

  日期：——

  pheochromocytoma PC-12 cell culture. After completion of a total synthesis program, we continued our efforts in reducing complexity by synthetically preparing truncated analogs. Using this approach we were able to not only significantly simplify the structures but also decrease the minimum concentration needed for neuritogenic activity by a factor of 20. This activity was suppressed in the presence of an ERK1/2 inhibitor

  最近发现，在嗜铬细胞瘤PC-12细胞培养物中，在不存在神经生长因子（NGF）的情况下，由昆虫病原真菌产生的一组天然产物可诱导神经突生长。在完成总合成计划后，我们继续努力，通过合成制备截短的类似物来降低复杂性。使用这种方法，我们不仅可以显着简化结构，还可以将产生神经活性的最低浓度降低20倍。在ERK1 / 2抑制剂的存在下，该活性被抑制，表明有丝分裂原活化的蛋白激酶被激活（MAPK）途径作为这些吡啶酮生物碱的潜在作用方式。