5-[(4-chlorophenylamino)methylene]pyrimidine-2,4,6-trione | 23872-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-[(4-chlorophenylamino)methylene]pyrimidine-2,4,6-trione
• 英文别名: 5-(4-Chlor-anilinomethylen)-barbitursaeure；5-[(4-chloro-anilino)-methylene]-pyrimidine-2,4,6-trione；5-[(4-chloroanilino)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 23872-55-1
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃O₃
• 分子量: 265.656
• InChiKey: NURKKPFKYKLXAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 5-ethoxymethylenepyrimidine-2,4,6-trione 反应 1.0h， 以76%的产率得到5-[(4-chlorophenylamino)methylene]pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Computer-aided Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 5- Substituted Aminomethylenepyrimidine-2,4,6-Triones as H₁ Antihistaminic Agents (Part2)

  摘要：

  作为合成低毒性非致镇痛、非经典 H1 组胺能（H1）阻断剂新候选化合物研究项目的一部分，我们根据 H1 组胺受体药理模型设计了一些新的 5-取代氨基亚甲基嘧啶-2,4,6-三酮。利用 H1 受体同源模型进行分子对接，研究了所设计化合物与 H1 受体之间的相互作用。合成了所设计的化合物，并使用分离的豚鼠回肠片段对其 H1 阻断活性进行了生物学评价。化合物 15、18、19 和 21 的活性与阿伐斯汀（22）（非镇静参考药物）相当。与阿伐斯汀（22）相比，所设计化合物的 C log P 值较低，这可能表明它们通过血脑屏障的能力较弱。

  DOI：

  10.2174/15734064113099990032