1-fluoro(ax)-cis-decalin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1-fluoro(ax)-cis-decalin
• 英文别名: (1R,4aS,8aS)-1-fluoro-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalene
• 化学式: C₁₀H₁₇F
• 分子量: 156.243
• InChiKey: IVILBNIXEFKQHQ-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二烯环十烷 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 反应 20.0h， 以75%的产率得到1-fluoro(ax)-cis-decalin
  参考文献：
  名称：

  Different selectivities in bromofluorination reactions using N-bromosuccinimide/triethylamine tris hydrofluoride or Olah's reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84975-8

文献信息

• Hydrogenation of fluoroarenes: Direct access to all- <i>cis</i> -(multi)fluorinated cycloalkanes
  作者：Mario P. Wiesenfeldt、Zackaria Nairoukh、Wei Li、Frank Glorius

  DOI：10.1126/science.aao0270

  日期：2017.9

  pushing all fluorines toward the other face. The reaction also pushed fluorine toward the same face as nitrogen and oxygen in heterocycles such as indole and benzofuran. Science, this issue p. 908 Rhodium catalysis in a nonpolar solvent produces cyclic fluorocarbons with all the fluorines on the same face of the ring. All-cis-multifluorinated cycloalkanes exhibit intriguing electronic properties. In particular

  将所有氟保持在同一侧碳-氟键高度极化，当其中几个位于饱和环的同一面上时，这种效应会被放大。然而，大多数现有的氟化方法难以始终如一地产生这种全顺式相互构型。维森费尔特等。在非极性溶剂中使用铑催化剂选择性地将氢添加到各种扁平氟芳烃环的一个面上，将所有氟推向另一面。该反应还将氟推向与杂环（如吲哚和苯并呋喃）中的氮和氧相同的表面。科学，这个问题 p。908 铑在非极性溶剂中催化生成环状碳氟化合物，所有氟都位于环的同一面上。全顺式多氟化环烷烃表现出有趣的电子特性。特别是，它们垂直于脂肪环显示出极高的偶极矩，使它们成为材料科学中非常理想的图案。很少有这样的基序被制备出来，因为它们的合成需要来自非对映选择性预官能化前体的多步序列。在此，我们报告了一种合成策略，通过铑-环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）-催化在己烷中对容易获得的氟化芳烃进行氢化来获取这些有价值的材料。该路线使大量多取代和多氟化环烷烃的可扩展单步制备成为可能，包括全顺式
• Elemental fluorine. Part 14.1 Electrophilic fluorination and nitrogen functionalisation of hydrocarbons
  作者：Richard D. Chambers、Alan M. Kenwright、Mandy Parsons、Graham Sandford、John S. Moilliet

  DOI：10.1039/b204776b

  日期：2002.10.1

  achieved by reaction with either elemental fluorine or Selectfluor™, an electrophilic fluorinating reagent of the N–F class. An electrophilic mechanism is envisaged. On prolonged reaction, the strongly acidic reaction medium that is formed upon substitution of hydrogen by fluorine when Selectfluor™ is used as the fluorinating reagent, promotes loss of fluoride from the initial fluorinated product. Trapping

  可选择的 氟化作用 的范围 碳氢化合物 通过与任何一个反应来实现 元素氟或Selectfluor™，一种N-F级的亲电氟化试剂。设想了亲电机理。在长时间的反应中，当Selectfluor™用作氟化试剂时，氢被氟取代时形成的强酸性反应介质会促进氟化物从初始氟化产物中损失。乙腈捕集后续碳正离子溶剂 在Ritter类型的过程中给出了总体 氮 功能化 碳氢化合物。酰胺化碳氢化合物 也可以通过 烃 含氟和路易斯酸，例如三氟化硼乙醚， 在 乙腈。
• Different selectivities in bromofluorination reactions using N-bromosuccinimide/triethylamine tris hydrofluoride or Olah's reagent
  作者：Günter Haufe、Gérard Alvernhe、André Laurent

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84975-8

  日期：1986.1