8‐(2‐ethylpiperidin‐1‐ylmethyl)‐7‐hydroxy‐4‐methylchromen‐2‐one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8‐(2‐ethylpiperidin‐1‐ylmethyl)‐7‐hydroxy‐4‐methylchromen‐2‐one
• 英文别名: 8-[(2-Ethylpiperidin-1-ium-1-yl)methyl]-4-methyl-2-oxochromen-7-olate
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: AWCCWCDWIYNGFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8‐(2‐ethylpiperidin‐1‐ylmethyl)‐7‐hydroxy‐4‐methylchromen‐2‐one
  参考文献：
  名称：

  哌嗪和哌啶取代的 7-羟基香豆素用于抗炎剂的开发

  摘要：

  香豆素 (2 H-1-benzopyran-2-one) 是可从多种植物中分离出来的衍生物，据报道具有抗凝、抗菌、抗炎或抗癌活性。其中一些结构目前已被批准用于治疗心血管疾病，如抗生素或抗癌药物。鉴于这种结构的巨大潜力和有限的研究集中于苯并吡喃酮杂环的碳 8 衍生的分子，我们在这个项目中合成了 38 种香豆素衍生物，通过用一些芳香族和脂肪族取代的哌啶取代苯并吡喃环的碳 8 和哌嗪类。由于其中一些结构已经显示出一些碳酸酐酶 (CA) 抑制作用，并且据报道 CA 酶与炎症密切相关，合成的衍生物在体外评估了它们的抗炎活性。结果表明化合物20和31显示出有希望的抗炎活性，因为它们表现出比参考药物更好的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000354