N-[(1S,2R)-3-hydroxy-2-methyl-1-p-tolylpropyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1233718-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S,2R)-3-hydroxy-2-methyl-1-p-tolylpropyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1S,2R)-3-hydroxy-2-methyl-1-(4-methylphenyl)propyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1233718-27-8
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃S
• 分子量: 333.452
• InChiKey: WZRZZJNOCJCYAJ-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲基亚苄基)-4-甲基苯磺酰胺 、 丙醛 在 (3R,5S)-5-(7-(trimethylsilyloxy)tridecan-7-yl)pyrrolidin-3-ol 、 对硝基苯甲酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到N-[(1S,2R)-3-hydroxy-2-methyl-1-p-tolylpropyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  4-羟基吡咯烷催化的醛的曼尼希反应：通过布朗斯台德酸辅助的氢键控制反选择性

  摘要：

  通过将4-羟基吡咯烷与外部布朗斯台德酸结合使用，开发了醛与N-磺酰基亚胺的抗选择性曼尼希反应。催化剂的设计基于三个要素：吡咯烷的α-取代基，4-羟基和布朗斯台德酸，两者的结合对于提高化学和立体化学效率至关重要。该反应可与芳香醛衍生的亚胺一起使用，在以前报道的基于烯胺的抗曼尼希反应中很少使用。此外，这两种Ñ甲苯磺酰和Ñ -nosyl亚胺可以成功地使用和曼尼期加合物可以容易地还原或氧化，并经过Ñ对相应的β-氨基酸和β-氨基醇进行脱保护可以得到良好的收率。结果还表明，这种三元催化体系在其他基于烯胺的反应中可能是可行的。

  DOI：

  10.1002/chem.200903537

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE BETA-AMINO ALDEHYDE COMPOUND
  申请人：Hayashi Yujiro

  公开号：US20130211139A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The invention relates to a method of producing optically active β-aminoaldehyde compound (3) by reacting imine compound (1-1) or sulfone compound (1-2) with aldehyde compound (2) in the presence of an optically active pyrrolidine compound. wherein each symbol is as defined in the specification.

  该发明涉及一种在存在光学活性吡咯烷化合物的情况下，通过将亚胺化合物（1-1）或砜化合物（1-2）与醛化合物（2）反应来制备光学活性β-氨基醛化合物（3）的方法，其中每个符号如规范中定义。
• US8962889B2
  申请人：——

  公开号：US8962889B2

  公开（公告）日：2015-02-24
• A 4-Hydroxypyrrolidine-Catalyzed Mannich Reaction of Aldehydes: Control of<i>anti-</i>Selectivity by Hydrogen Bonding Assisted by Brønsted Acids
  作者：Enrique Gómez-Bengoa、Miguel Maestro、Antonia Mielgo、Itziar Otazo、Claudio Palomo、Irene Velilla

  DOI：10.1002/chem.200903537

  日期：2010.5.10

  anti‐selective Mannich reaction of aldehydes with N‐sulfonyl imines has been developed by using a 4‐hydroxypyrrolidine in combination with an external Brønsted acid. The catalyst design is based on three elements: the α‐substituent of the pyrrolidine, the 4‐hydroxy group, and the Brønsted acid, the combination of which is essential for high chemical and stereochemical efficiency. The reaction works with

  通过将4-羟基吡咯烷与外部布朗斯台德酸结合使用，开发了醛与N-磺酰基亚胺的抗选择性曼尼希反应。催化剂的设计基于三个要素：吡咯烷的α-取代基，4-羟基和布朗斯台德酸，两者的结合对于提高化学和立体化学效率至关重要。该反应可与芳香醛衍生的亚胺一起使用，在以前报道的基于烯胺的抗曼尼希反应中很少使用。此外，这两种Ñ甲苯磺酰和Ñ -nosyl亚胺可以成功地使用和曼尼期加合物可以容易地还原或氧化，并经过Ñ对相应的β-氨基酸和β-氨基醇进行脱保护可以得到良好的收率。结果还表明，这种三元催化体系在其他基于烯胺的反应中可能是可行的。