Naphthylethylboronic acid | 135791-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Naphthylethylboronic acid
• 英文别名: (2-(Naphthalen-2-yl)ethyl)boronic acid；2-naphthalen-2-ylethylboronic acid
• CAS: 135791-72-9
• 化学式: C₁₂H₁₃BO₂
• 分子量: 200.045
• InChiKey: JJMSWOAYYIOHPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Naphthylethylboronic acid 、 trifluoroacetaldehyde N-triftosylhydrazone 在 氯化铵 、 lithium hydroxide 作用下， 反应 36.0h， 以84%的产率得到1,1-二氟-4-(2-萘基)丁-1-烯
  参考文献：
  名称：

  三氟乙醛N-三氟yl与有机硼酸的偶联反应，用于合成宝石-二氟烯烃。

  摘要：

  烷基宝石-二氟烯烃的合成在有机合成中仍然是一项艰巨的任务。在这里，我们报告了通过有机硼酸与三氟乙醛N-三氟甲yl的宝石二氟烯烃化反应来解决此问题的通用有效方法。该方案操作简单，不含过渡金属，适用于广泛的有机硼酸。此外，通过进一步转化宝石-二氟乙烯基，证明了产品的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03740
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(naphthalen-2-yl)ethyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium periodate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 Naphthylethylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  三氟乙醛N-三氟yl与有机硼酸的偶联反应，用于合成宝石-二氟烯烃。

  摘要：

  烷基宝石-二氟烯烃的合成在有机合成中仍然是一项艰巨的任务。在这里，我们报告了通过有机硼酸与三氟乙醛N-三氟甲yl的宝石二氟烯烃化反应来解决此问题的通用有效方法。该方案操作简单，不含过渡金属，适用于广泛的有机硼酸。此外，通过进一步转化宝石-二氟乙烯基，证明了产品的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03740