1,1-二氟-4-(2-萘基)丁-1-烯 | 845777-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,1-二氟-4-(2-萘基)丁-1-烯
• 英文名称: 1,1-difluoro-4-(2-naphthyl)but-1-ene
• 英文别名: 2-(4,4-Difluorobut-3-enyl)naphthalene
• CAS: 845777-10-8
• 化学式: C₁₄H₁₂F₂
• 分子量: 218.246
• InChiKey: YTBMTHWYLNTOLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氟-4-(2-萘基)丁-1-烯 在 [Pd(MeCN)2Cl₂](BF₄)2 phosphate buffer 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到2,3-二氢-4(1H)-菲酮
  参考文献：
  名称：

  Activation of 1,1-Difluoro-1-alkenes with a Transition-Metal Complex:  Palladium(II)-Catalyzed Friedel–Crafts-Type Cyclization of 4,4-(Difluorohomoallyl)arenes

  摘要：

  Cationic palladium(II) ([Pd(MeCN)(4)](BF4)(2)) provides the first transition-metal-catalyzed method for electrophilic activation of electron-deficient 1,1-difluoro-1-alkenes, which allows their Friedel-Crafts-type cyclization with an intramolecular aryl group via a Wacker-type process. By using BF3 center dot OEt2, the cyclization was effected by a catalytic amount of the palladium without its reoxidation.

  DOI：

  10.1021/ol702279w
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基萘 在 sodium periodate 、 silver(I) acetate 、 氯化铵 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.08h， 生成 1,1-二氟-4-(2-萘基)丁-1-烯
  参考文献：
  名称：

  三氟乙醛N-三氟yl与有机硼酸的偶联反应，用于合成宝石-二氟烯烃。

  摘要：

  烷基宝石-二氟烯烃的合成在有机合成中仍然是一项艰巨的任务。在这里，我们报告了通过有机硼酸与三氟乙醛N-三氟甲yl的宝石二氟烯烃化反应来解决此问题的通用有效方法。该方案操作简单，不含过渡金属，适用于广泛的有机硼酸。此外，通过进一步转化宝石-二氟乙烯基，证明了产品的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03740

文献信息

• Friedel-Crafts Cyclization of 1,1-Difluoroalk-1-enes: Synthesis of Benzene-Fused Cyclic Ketones via α-Fluorocarbocations
  作者：Junji Ichikawa、Hideharu Jyono、Takao Kudo、Masaki Fujiwara、Misaki Yokota

  DOI：10.1055/s-2004-834910

  日期：——

  1,1-Difluoroalk-1-enes bearing a phenyl group at the C-3, -4, or -5 position, readily obtained from 2,2,2-trifluoroethyl p-toluenesulfonate, are treated with FSO3H·SbF5 to undergo Friedel-Crafts cyclization in (CF3)2CHOH. The cyclization takes place via α-fluorocarbocations, followed by spontaneous hydrolysis of the C-F bond to afford bicyclic ketones including a five, six, or seven-membered ring in good yield.

  1,1-二氟烷基-1-烯在 C-3、-4 或 -5 位上带有一个苯基，很容易从 2,2,2-三氟乙基对甲苯磺酸酯中获得，经 FSO3H-SbF5 处理后，在 (CF3)2CHOH 中发生 Friedel-Crafts 环化反应。环化是通过δ-氟碳化合物进行的，随后 C-F 键自发水解，从而得到双环酮，包括五元环、六元环或七元环，收率很高。