ethyl (E)-2-(1-benzylpyrrolidin-2-ylidene)-2-cyanoacetate | 66075-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-(1-benzylpyrrolidin-2-ylidene)-2-cyanoacetate
• 英文别名: 1-N-Benzyl-2-(α-cyano-α-ethoxy-carbonyl)-methylene-pyrrolidine；ethyl (2E)-2-(1-benzylpyrrolidin-2-ylidene)-2-cyanoacetate
• CAS: 66075-46-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: KYRNNDDDGQRIGQ-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2-吡咯烷酮 、 氰乙酸乙酯 在 三氟甲磺酸酐 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到ethyl (E)-2-(1-benzylpyrrolidin-2-ylidene)-2-cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  Tertiary amide-based Knoevenagel-type reactions: a direct, general, and chemoselective approach to enaminones

  摘要：

  我们报告了以高度稳定的酰胺和内酰胺为亲电底物的一锅化学选择性克诺文纳格尔型反应。该方法基于酰胺羰基与三酸酐的原位活化，以及随后与羰基化合物原位生成的碳离子反应。这种基于酰胺的方法是基于硫代酰胺的埃申莫瑟硫化收缩法的替代方法。

  DOI：

  10.1039/c4cc03826f

文献信息

• Tertiary amide-based Knoevenagel-type reactions: a direct, general, and chemoselective approach to enaminones
  作者：Pei-Qiang Huang、Wei Ou、Kai-Jiong Xiao、Ai-E Wang

  DOI：10.1039/c4cc03826f

  日期：——

  We report one-pot and chemoselective Knoevenagel-type reactions using highly stable amides and lactams as the electrophilic substrates. The method is based on the in situ activation of amide carbonyl with triflic anhydride and a subsequent reaction with carbanions generated in situ from carbonyl compounds. The amide-based method is an alternative to the versatile thioamide-based Eschenmoser sulfide contraction.

  我们报告了以高度稳定的酰胺和内酰胺为亲电底物的一锅化学选择性克诺文纳格尔型反应。该方法基于酰胺羰基与三酸酐的原位活化，以及随后与羰基化合物原位生成的碳离子反应。这种基于酰胺的方法是基于硫代酰胺的埃申莫瑟硫化收缩法的替代方法。