4-isocyanato(trifluorovinyloxy)benzene | 879494-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-isocyanato(trifluorovinyloxy)benzene
• 英文别名: Benzene, 1-isocyanato-4-[(1,2,2-trifluoroethenyl)oxy]-；1-isocyanato-4-(1,2,2-trifluoroethenoxy)benzene
• CAS: 879494-71-0
• 化学式: C₉H₄F₃NO₂
• 分子量: 215.131
• InChiKey: MXHHPVOSBDKUKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isocyanato(trifluorovinyloxy)benzene 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 1,2-bis(4-aminophenoxy)hexafluorocyclobutane
  参考文献：
  名称：

  功能化芳族三氟乙烯基醚热环二聚反应的合成及电子因素

  摘要：

  从通用中间体 p-Br-C(6)H(4)-O-CF=CF(2) 制备了一系列 19 对取代芳族三氟乙烯基醚化合物，并进行热自由基介导的环二聚反应，生成含有 1 ,2-二取代的全氟环丁基 (PFCB) 键。合成范围证明了氟乙烯基醚的官能团转换耐受性，并且二聚体可用作传统逐步增长聚合方法的单体。(19)F NMR 光谱证实 p 取代影响三氟乙烯基醚基团的化学位移。进行了第一次动力学研究和取代基对热环二聚的影响，结果表明吸电子基团减慢了环二聚的速度。使用哈米特方程进一步分析数据，计算出反应常数 (rho) 在 120 摄氏度时为 -0.46，在 130 摄氏度时为 -0.59。本研究展示了芳香族三氟乙烯基醚环二聚化为 PFCB 化合物的第一个线性自由能关系。

  DOI：

  10.1021/ja0600227
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟乙烯基氧基)苯甲酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-isocyanato(trifluorovinyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  功能化芳族三氟乙烯基醚热环二聚反应的合成及电子因素

  摘要：

  从通用中间体 p-Br-C(6)H(4)-O-CF=CF(2) 制备了一系列 19 对取代芳族三氟乙烯基醚化合物，并进行热自由基介导的环二聚反应，生成含有 1 ,2-二取代的全氟环丁基 (PFCB) 键。合成范围证明了氟乙烯基醚的官能团转换耐受性，并且二聚体可用作传统逐步增长聚合方法的单体。(19)F NMR 光谱证实 p 取代影响三氟乙烯基醚基团的化学位移。进行了第一次动力学研究和取代基对热环二聚的影响，结果表明吸电子基团减慢了环二聚的速度。使用哈米特方程进一步分析数据，计算出反应常数 (rho) 在 120 摄氏度时为 -0.46，在 130 摄氏度时为 -0.59。本研究展示了芳香族三氟乙烯基醚环二聚化为 PFCB 化合物的第一个线性自由能关系。

  DOI：

  10.1021/ja0600227

文献信息

• Polyolefin-PFCB Ionomer
  申请人：Fuller Timothy J.

  公开号：US20140065514A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  A method of making an ion conducting membrane includes a step of reacting a compound having formula 1 with a polymer having polymer segment 2: to form a copolymer having polymer segment 2 and polymer segment 3: and The copolymer having polymer segment 2 and polymer segment 3 are then formed into an ion conducting membrane, wherein Z is a C 6-80 aliphatic, polyether, or perfluoropolyether; Y is a divalent linking group; E 0 is a hydrocarbon-containing moiety; Q 1 is a perfluorocyclobutyl moiety; P 1 , P 2 are each independently absent, —O—, —S—, —SO—, —CO—, —SO 2 —, —NH—, NR 2 —, or —R 3 —; R 2 is C 1-25 alkyl, C 1-25 aryl or C 1-25 arylene; and R 3 is C 1-25 alkylene, C 1-25 perfluoroalkylene, perfluoroalkyl ether, alkylether, or C 1-25 arylene.
• US7674876B2
  申请人：——

  公开号：US7674876B2

  公开（公告）日：2010-03-09
• US9370750B2
  申请人：——

  公开号：US9370750B2

  公开（公告）日：2016-06-21
• Synthesis and Electronic Factors in Thermal Cyclodimerization of Functionalized Aromatic Trifluorovinyl Ethers
  作者：Bryan K. Spraul、S. Suresh、Jianyong Jin、Dennis W. Smith

  DOI：10.1021/ja0600227

  日期：2006.5.1

  compounds were prepared from versatile intermediate p-Br-C(6)H(4)-O-CF=CF(2) and underwent thermal radical mediated cyclodimerization to new difunctional compounds containing the 1,2-disubstituted perfluorocyclobutyl (PFCB) linkage. The synthetic scope demonstrates the functional group transformation tolerance of the fluorovinyl ether, and the dimers are useful as monomers for traditional step-growth

  从通用中间体 p-Br-C(6)H(4)-O-CF=CF(2) 制备了一系列 19 对取代芳族三氟乙烯基醚化合物，并进行热自由基介导的环二聚反应，生成含有 1 ,2-二取代的全氟环丁基 (PFCB) 键。合成范围证明了氟乙烯基醚的官能团转换耐受性，并且二聚体可用作传统逐步增长聚合方法的单体。(19)F NMR 光谱证实 p 取代影响三氟乙烯基醚基团的化学位移。进行了第一次动力学研究和取代基对热环二聚的影响，结果表明吸电子基团减慢了环二聚的速度。使用哈米特方程进一步分析数据，计算出反应常数 (rho) 在 120 摄氏度时为 -0.46，在 130 摄氏度时为 -0.59。本研究展示了芳香族三氟乙烯基醚环二聚化为 PFCB 化合物的第一个线性自由能关系。