3-(3,4-dimethoxyphenyl)indene | 38199-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)indene
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-indene
• CAS: 38199-93-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: WXUMWLUYROWMEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)indene 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1,3-dihydroinden-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hydroborations: A New Efficient Route to 1-Organo-2-indanones from 1-Alkyl(aryl)indenes

  摘要：

  在 1-烷基-1-茚和 1-芳基-1-茚的情况下，先进行氢硼化反应，然后再进行铬酸氧化反应，可以得到相应的 1-有机-2-茚酮，收率为 70-80%。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27023
• 作为产物：
  描述：

  茚 在 三氟甲磺酸 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)indene
  参考文献：
  名称：

  使用电化学生成的碘Ox离子的无金属和无氧化剂烯基C /芳族C-H交叉偶联

  摘要：

  分三步进行的转变，包括1）在乙烯基芳烃中添加电化学生成的碘ulf离子，以生成（1-芳基-2-碘乙氧基）ulf离子; 2）随后被芳香族化合物亲核取代，从而生成1,1-二芳基-2-基开发了碘乙烷，以及3）用碱消除HI生成1,1-二芳基乙烷。该转变是烯基CH /芳族CH交叉偶联的一种强大的无金属和化学氧化剂的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201807592

文献信息

• Touzin,A.-M.; Broquet,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 2491 - 2493
  作者：Touzin,A.-M.、Broquet,C.

  DOI：——

  日期：——
• KIRKIACHARIAN, B. S.;KOUTSOURAKIS, P. G., SYNTHESIS (BRD),(1990) N, C. 815-816
  作者：KIRKIACHARIAN, B. S.、KOUTSOURAKIS, P. G.

  DOI：——

  日期：——
• Metal- and Oxidant-Free Alkenyl C−H/Aromatic C−H Cross-Coupling Using Electrochemically Generated Iodosulfonium Ions
  作者：Ryutaro Hayashi、Akihiro Shimizu、Jonathan A. Davies、Yu Ishizaki、Chris Willis、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.201807592

  日期：2018.9.24

  transformation consisting of 1) addition of electrochemically generated iodosulfonium ions to vinylarenes to give (1‐aryl‐2‐iodoethoxy)sulfonium ions, 2) nucleophilic substitution by subsequently added aromatic compounds to give 1,1‐diaryl‐2‐iodoethane, and 3) elimination of HI with a base to give 1,1‐diarylethenes was developed. The transformation serves as a powerful metal‐ and chemical‐oxidant‐free method

  分三步进行的转变，包括1）在乙烯基芳烃中添加电化学生成的碘ulf离子，以生成（1-芳基-2-碘乙氧基）ulf离子; 2）随后被芳香族化合物亲核取代，从而生成1,1-二芳基-2-基开发了碘乙烷，以及3）用碱消除HI生成1,1-二芳基乙烷。该转变是烯基CH /芳族CH交叉偶联的一种强大的无金属和化学氧化剂的方法。
• Hydroborations: A New Efficient Route to 1-Organo-2-indanones from 1-Alkyl(aryl)indenes
  作者：B. S. Kirkiacharian、P. G. Koutsourakis

  DOI：10.1055/s-1990-27023

  日期：——

  The hydroboration followed by chromic acid oxidation leads in the cases of 1-alkyl- and 1-aryl-1-indenes to the corresponding 1-organo-2-indanones in 70-80% yield.

  在 1-烷基-1-茚和 1-芳基-1-茚的情况下，先进行氢硼化反应，然后再进行铬酸氧化反应，可以得到相应的 1-有机-2-茚酮，收率为 70-80%。