1,3,5,8-Tetramethoxyanthrachinon | 120951-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,3,5,8-Tetramethoxyanthrachinon
• 英文别名: 1,2,5,8-tetramethoxy-anthraquinone；1,2,5,8-Tetramethoxy-anthrachinon；1,2,5,8-Tetramethoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 120951-78-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: LTCFFOOJKRCWDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5,8-Tetramethoxyanthrachinon 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 24.0h， 以50%的产率得到蒽,1,2,5,8-四甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  烷氧基-9,10-蒽醌合成烷氧基蒽的新方法

  摘要：

  在回流乙酸中，锌可以将在不同位置la-h具有单、二和四醚基团的甲氧基-9,10-蒽醌直接还原为相应的甲氧基蒽3a-h，产率适中至良好。在类似条件下，酯基不受影响的 I'-蒽氧基乙酸乙酯 (3i) 和 1,8-氧基双(亚乙基氧基亚乙基氧基)蒽 (5) 也分别以 65% 和 70% 的产率方便地合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42408
• 作为产物：
  描述：

  蒽,1,2,5,8-四甲氧基- 在 zinc(II) nitrate 、 silica gel 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到1,3,5,8-Tetramethoxyanthrachinon
  参考文献：
  名称：

  Obtention of Anthraquinones by Selective Oxidation of the Corresponding Anthracenes and 9,10-Dimethoxyanthracenes with Copper or Zinc Nitrate supported on Silica Gel

  摘要：

  蒽、9,10-二甲氧基蒽和取代的类似物可被硅胶上的硝酸铜（II）或硝酸锌（II）选择性地氧化成相应的蒽醌类化合物，且收率良好；位于 9 和 10 不同位置的醚基不受影响。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27101

文献信息

• Efficient Synthesis of<i>peri</i>-Hydroxylated 9,10-Anthracenedione Ethers via Alkylation of Cesium Phenolates
  作者：R. Thomas Winters、Anthony D. Sercel、H. D. Hollis Showalter

  DOI：10.1055/s-1988-27682

  日期：——

  A comparison of the reaction of the potassium and cesium phenolates of a series of peri-hydroxylated 9,10-anthracenediones with a range of alkylating agents is described. Cesium phenolates promote accelerated reaction rates, give higher product yields, and provide for the introduction of a wider range of alkyl groups.

  本文描述了一系列9,10-蒽醌二酮邻羟基酚盐钾和铯与一系列烷基化试剂反应的比较。铯酚盐能促进反应速率的加快，获得更高的产物产率，并有助于引入更广泛的烷基基团。
• 249. The polarographic reduction of hydroxy- and methoxyanthraquinones
  作者：L. A. Wiles

  DOI：10.1039/jr9520001358

  日期：——
• A New Convenient Synthesis of Alkoxyanthracenes from Alkoxy-9,10-anthraquinones
  作者：Chuanfeng Chen、Lingang Lu、Qiyin Chen、Xiaozhang Zhu

  DOI：10.1055/s-2003-42408

  日期：——

  yields by zinc in refluxing acetic acid. Under similar conditions, ethyl I'-anthracenoxyacetate (3i) with the ester group unaffected and 1,8-oxybis(ethyleneoxyethyleneoxy)anthracene (5) were also conveniently synthesized in 65 and 70% yields, respectively.

  在回流乙酸中，锌可以将在不同位置la-h具有单、二和四醚基团的甲氧基-9,10-蒽醌直接还原为相应的甲氧基蒽3a-h，产率适中至良好。在类似条件下，酯基不受影响的 I'-蒽氧基乙酸乙酯 (3i) 和 1,8-氧基双(亚乙基氧基亚乙基氧基)蒽 (5) 也分别以 65% 和 70% 的产率方便地合成。
• Obtention of Anthraquinones by Selective Oxidation of the Corresponding Anthracenes and 9,10-Dimethoxyanthracenes with Copper or Zinc Nitrate supported on Silica Gel
  作者：Mario Anastasia、Pietro Allevi、Cristina Bettini、Alberto Fiecchi、Anna Maria Sanvito

  DOI：10.1055/s-1990-27101

  日期：——

  Anthracene, 9,10-dimethoxyanthracene and substituted analogues are selectively oxidized to the corresponding anthraquinones in good yields by copper(II) or zinc(II) nitrate supported on silica gel; the ether groups at different position from 9 and 10 are unaffected.

  蒽、9,10-二甲氧基蒽和取代的类似物可被硅胶上的硝酸铜（II）或硝酸锌（II）选择性地氧化成相应的蒽醌类化合物，且收率良好；位于 9 和 10 不同位置的醚基不受影响。