2,2'-diformyl-5,5',6,6'-tetramethoxybiphenyl | 31477-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-diformyl-5,5',6,6'-tetramethoxybiphenyl
• 英文别名: 6,6'-Diformyl-2,2',3,3'-tetramethoxybiphenyl；5,6,5',6'-tetramethoxy-biphenyl-2,2'-dicarbaldehyde；5,5',6,6'-Tetramethoxy[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarbaldehyde；2-(6-formyl-2,3-dimethoxyphenyl)-3,4-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 31477-10-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: ZFJBWCJRYJPNSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-diformyl-5,5',6,6'-tetramethoxybiphenyl 、 叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过手性 2,2'-联吡啶配体实现的邻氯代芳基醛的对映选择性 Ullmann 偶联合成轴向手性联芳基化合物

  摘要：

  报道了由 SBpy 型手性 2,2'-联吡啶配体实现的一般且高度对映选择性的 Ni 催化的邻氯代醛的还原自偶联。这种温和且步骤经济的方法允许合成各种轴向手性联芳基表盘，并为各种轴向手性催化剂、配体和天然产物提供多功能中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202212108
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,4-二甲氧基苯甲醛 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 四丁基碘化铵 、 (5aS,5a''S,6aR,6a''R)-2',2',2''',2'''-tetrakis(3,5-di-tert-butylphenyl)-2,2''-bispiro[cyclopropa[4,5]cyclopenta[1,2-b]pyridine-6,5'-[1,3]dioxane] 、 锌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以92 %的产率得到2,2'-diformyl-5,5',6,6'-tetramethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过手性 2,2'-联吡啶配体实现的邻氯代芳基醛的对映选择性 Ullmann 偶联合成轴向手性联芳基化合物

  摘要：

  报道了由 SBpy 型手性 2,2'-联吡啶配体实现的一般且高度对映选择性的 Ni 催化的邻氯代醛的还原自偶联。这种温和且步骤经济的方法允许合成各种轴向手性联芳基表盘，并为各种轴向手性催化剂、配体和天然产物提供多功能中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202212108

文献信息

• Enantioselective Cross-Coupling for Axially Chiral Tetra-ortho-Substituted Biaryls and Asymmetric Synthesis of Gossypol
  作者：He Yang、Jiawei Sun、Wei Gu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.0c02686

  日期：2020.4.29

  Axially chiral tetra-ortho-substituted biaryl skeleton exists in numerous biologically important natural products, pharmaceutical molecules, chiral catalysts and ligands. The efficient synthesis of chiral tetra-ortho-substituted biaryl structures remains a challenging but unsolved problem. Among various asymmetric synthetic protocols, enantioselective Suzuki-Miyaura cross-coupling represents one of

  轴向手性四邻位取代的联芳基骨架存在于许多具有重要生物学意义的天然产物、药物分子、手性催化剂和配体中。手性四邻位取代联芳基结构的有效合成仍然是一个具有挑战性但尚未解决的问题。在各种不对称合成方案中，对映选择性 Suzuki-Miyaura 交叉偶联代表了最直接和通用的方法之一。在此，我们描述了由 P-手性单磷配体 BaryPhos 实现的强大 Suzuki-Miyaura 偶联，以优异的对映选择性和产率提供了广泛的具有合成挑战性的手性四邻位取代联芳基化合物。除了增强空间位阻交叉偶联的反应性之外，BaryPhos 的合理设计还启用了一种新的不对称交叉偶联催化模式，涉及配体和两个偶联伙伴之间的非共价相互作用，以实现有效的立体诱导。该协议稳健且实用，允许对具有治疗价值的男性避孕药和抗肿瘤剂棉酚进行简明的对映选择性合成。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Ullmann Coupling for the Synthesis of Axially Chiral Tetra-ortho-Substituted Biaryl Dials
  作者：Wen-Wen Chen、Qian Zhao、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol1000632

  日期：2010.3.5

  asymmetric Ullmann coupling of bis-ortho-substituted arylhalides is described. With the chiral BINOL-based monodentate phosphoramidite ligand, the reaction allows atropoenantioselective synthesis of a series of axially chiral tetra-ortho-substituted biaryl dials. By taking advantage on this asymmetric Ullman coupling as a key stereogenic axis-forming reaction, the formal synthesis of (+)-isoschizandrin

  描述了双邻位取代的芳基卤化物的镍催化的不对称乌尔曼偶合的第一个例子。使用基于手性BINOL的单齿亚磷酰胺配体，该反应可实现一系列轴向手性四邻位取代的联芳基拨号分子的对苯二酸选择性合成。通过利用这种不对称的Ullman偶联作为关键的立体轴形成反应，完成了（+）-异五味子素的正式合成。
• 一种手性2,2’-联吡啶配体及其制备方法和应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN114014869B

  公开（公告）日：2023-03-24

  本发明提供一种手性2,2’‑联吡啶配体及其制备方法和应用，手性2,2’‑联吡啶配体简式如式(1)或式(1’)所示，
• Synthesis of Axially Chiral Biaryls via Enantioselective Ullmann Coupling of <i>ortho</i> ‐Chlorinated Aryl Aldehydes Enabled by a Chiral 2,2′‐Bipyridine Ligand
  作者：Saima Perveen、Shuai Zhang、Linghua Wang、Peidong Song、Yizhao Ouyang、Jiao Jiao、Xin‐Hua Duan、Pengfei Li

  DOI：10.1002/anie.202212108

  日期：2022.11.21

  Reported is a general and highly enantioselective Ni-catalyzed reductive homocoupling of ortho-chlorinated aldehydes enabled by a SBpy-type chiral 2,2′-bipyridine ligand. This mild and step-economical approach allowed the synthesis of various axially chiral biaryl dials, and also provided versatile intermediates for diverse axially chiral catalysts, ligands, and natural products.

  报道了由 SBpy 型手性 2,2'-联吡啶配体实现的一般且高度对映选择性的 Ni 催化的邻氯代醛的还原自偶联。这种温和且步骤经济的方法允许合成各种轴向手性联芳基表盘，并为各种轴向手性催化剂、配体和天然产物提供多功能中间体。