3-1H-benzotriazolyl-1-(2-thienyl)-3-phenylpropanone | 1298064-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 3-1H-benzotriazolyl-1-(2-thienyl)-3-phenylpropanone
• 英文别名: 3-(Benzotriazol-1-yl)-3-phenyl-1-thiophen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 1298064-75-1
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃OS
• 分子量: 333.414
• InChiKey: RKLJCXUUIRERIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 3-phenyl-1-thiophen-2-yl-propenone 在 C₂₇H₃₄Cl₂N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以35%的产率得到3-1H-benzotriazolyl-1-(2-thienyl)-3-phenylpropanone
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)3/N,N'-二氧化物配合物催化1H-苯并三唑与查耳酮的高对映选择性直接迈克尔加成反应

  摘要：

  N,N'-二氧化物-Sc(OTf)3 配合物用于 1H-苯并三唑与查耳酮的不对称迈克尔反应，以优异的产率（高达 99%）得到相应的 N-1 产物，并具有优异的对映选择性（高达99% ee)。进一步转化为其他光学活性衍生物，如β-苯并三唑基酯、醇和酰胺也取得了优异的成果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100021

文献信息

• Highly Enantioselective Direct Michael Addition of 1H-Benzotriazole to Chalcones Catalyzed by Sc(OTf)3/N,N′-Dioxide Complex
  作者：Jing Wang、Wentao Wang、Xiaohua Liu、Zongrui Hou、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/ejoc.201100021

  日期：2011.4

  The N,N′-dioxide–Sc(OTf)3 complex was applied in the asymmetric Michael reaction of 1H-benzotriazole with chalcones to give the corresponding N-1 products in excellent yields (up to 99 %) with excellent enantioselectivities (up to 99 % ee). Further transformation into other optically active derivatives such as β-benzotriazolyl ester, alcohol, and amide were also realized with excellent results.

  N,N'-二氧化物-Sc(OTf)3 配合物用于 1H-苯并三唑与查耳酮的不对称迈克尔反应，以优异的产率（高达 99%）得到相应的 N-1 产物，并具有优异的对映选择性（高达99% ee)。进一步转化为其他光学活性衍生物，如β-苯并三唑基酯、醇和酰胺也取得了优异的成果。