5-Amino-7-(4-hydroxyphenyl)-2-[(4-hydroxyphenyl)methylene]-3-oxo-4,7-dihydro-1,3-thiazolidino[3,2-a]pyridine-6,8-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-Amino-7-(4-hydroxyphenyl)-2-[(4-hydroxyphenyl)methylene]-3-oxo-4,7-dihydro-1,3-thiazolidino[3,2-a]pyridine-6,8-dicarbonitrile
• 英文别名: (2Z)-5-amino-7-(4-hydroxyphenyl)-2-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-3-oxo-7H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-6,8-dicarbonitrile
• 化学式: C₂₂H₁₄N₄O₃S
• 分子量: 414.4
• InChiKey: HQAPLNPYAGKKPQ-NVMNQCDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 对羟基苯甲醛 、 哌啶 、 巯基乙酸 以 乙醇 为溶剂， 以48 %的产率得到5-Amino-7-(4-hydroxyphenyl)-2-[(4-hydroxyphenyl)methylene]-3-oxo-4,7-dihydro-1,3-thiazolidino[3,2-a]pyridine-6,8-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗糖尿病药物的新型噻唑并[3,2-a]吡啶-6,8-二甲腈衍生物的合成、分子对接研究、MD模拟、ADMET和药物相似性

  摘要：

  噻唑并吡啶及其衍生物的药理作用有多种用途。该研究的主要目标是合成 10 种新型噻唑并[3,2-a]吡啶-6,8-二甲腈衍生物，收率 22-78%，重点关注其潜在的抗糖尿病特性。我们通过涉及分子对接的计算机研究研究了这些化合物与 α-淀粉酶之间的相互作用。根据对接分析结果，所得化合物具有有利的抑制特性。化合物 4e 与目标蛋白的对接分数为 -7.43 kcal/mol，表现最佳。稳定性均方根偏差 (RMSD) 显示复合物在 25 ns 后稳定，并在 80 ns 时有轻微扰动。配体-蛋白质复合物的 RMSF 值表明以下残基在 MD 模拟过程中与化合物 4e 相互作用： Trp58、Trp59、Tyr62、Gln63、His101、Val107、lle148、Asn152、Leu162、Thr163、Gly164、Leu165、Asp197、Ala198、Asp 236、Leu237、His299、Asp300

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0306973

文献信息

• POLYHYDROQUINOLINE COMPOUNDS AND DIHYDROPYRIDINE COMPOUNDS FOR INHIBITING BETA-AMYLOID PRODUCTION
  申请人：Mullan Michael J.

  公开号：US20100119599A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  Provided are methods of treating or reducing the risk of developing beta-amyloid production, beta-amyloid deposition, beta-amyloid neurotoxicity (including abnormal hyperphosphorylation of tau) and microgliosis associated with cerebral accumulation of Alzheimer's amyloid by administering therapeutically effective amounts of polyhydroquinoline and dihydropyridine compounds which decrease Abeta production in cells. Further provided are methods for diagnosing diseases associated with cerebral accumulation of Alzheimer's amyloid in animals or humans by administering diagnostically effective amounts of polyhydroquinoline and dihydropyridine compounds which decrease Abeta production in cells.