N-[4-(aminosulfonyl)-2-methylphenyl]-2-{4-chloro-2-[hydroxy(2,3-dimethylphenyl)methyl]phenoxy}acetamide | 1333119-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(aminosulfonyl)-2-methylphenyl]-2-{4-chloro-2-[hydroxy(2,3-dimethylphenyl)methyl]phenoxy}acetamide
• 英文别名: 2-[4-chloro-2-[(2,3-dimethylphenyl)-hydroxy-methyl]phenoxy]-N-(2-methyl-4-sulfamoyl-phenyl)acetamide；2-[4-chloro-2-[(2,3-dimethylphenyl)-hydroxymethyl]phenoxy]-N-(2-methyl-4-sulfamoylphenyl)acetamide
• CAS: 1333119-68-8
• 化学式: C₂₄H₂₅ClN₂O₅S
• 分子量: 488.992
• InChiKey: GAONRKXYLMGNNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91.7%的产率得到N-[4-(aminosulfonyl)-2-methylphenyl]-2-{4-chloro-2-[hydroxy(2,3-dimethylphenyl)methyl]phenoxy}acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为有效的非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂的（±）-苯甲酚衍生物的合成和生物学评估

  摘要：

  合成了一系列在（C）环对位上具有必需磺酰胺基的（±）-苯氢衍生物，并评估了C8166细胞中潜在的抗HIV活性。这些类似物中的大多数都表现出低浓度的抑制活性，对野生型HIV-1的EC 50值小于1μM。尤其是，化合物7h被确定为野生型HIV-1的最高活性抑制剂，EC 50值为0.12μM，选择性指数值为312.73。此外，它们中的一些还对带有EC 50的双重突变菌株A 17（K103N + Y181C）表现出中等活性。值低于5μM。此外，还探索了与RT的结合模式以及这些衍生物的初步结构-活性关系，以进行进一步的化学修饰。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.003

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of (±)-benzhydrol derivatives as potent non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors
  作者：Xiao-Dong Ma、Xuan Zhang、Shi-Qiong Yang、Hui-Fang Dai、Liu-Meng Yang、Shuang-Xi Gu、Yong-Tang Zheng、Qiu-Qin He、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.003

  日期：2011.8

  A series of (±)-benzhydrol derivatives featuring the essential sulfonamide group at the para position on the C-ring were synthesized and evaluated for the potential anti-HIV activity in C8166 cells. Most of these analogues demonstrated low concentration inhibitory activity with EC50 values less than 1 μM against the wild-type HIV-1. In particular, compound 7h was identified as the highest active inhibitor

  合成了一系列在（C）环对位上具有必需磺酰胺基的（±）-苯氢衍生物，并评估了C8166细胞中潜在的抗HIV活性。这些类似物中的大多数都表现出低浓度的抑制活性，对野生型HIV-1的EC 50值小于1μM。尤其是，化合物7h被确定为野生型HIV-1的最高活性抑制剂，EC 50值为0.12μM，选择性指数值为312.73。此外，它们中的一些还对带有EC 50的双重突变菌株A 17（K103N + Y181C）表现出中等活性。值低于5μM。此外，还探索了与RT的结合模式以及这些衍生物的初步结构-活性关系，以进行进一步的化学修饰。