N-苄基-1-萘胺 | 6361-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-苄基-1-萘胺
• 中文别名: N-(1-萘基)苄胺
• 英文名称: N-(1-naphthyl)benzylamine
• 英文别名: N-benzylnaphthalen-1-amine；N-benzyl-1-naphthylamine；N-benzyl-α-naphthylamine；benzyl(naphthalen-1-yl)amine
• CAS: 6361-33-7
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• mdl: MFCD00445535
• 分子量: 233.313
• InChiKey: RBHDHUYOZLKADU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  396.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-1-萘胺 在 高氯酸 、 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5,6-dihydro-4H-benzophenanthridinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Gutsulyak, B. M.; Novitskii, Z. L.; Turov, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 2, p. 367 - 372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-α-naphthylbenzylideneimine 在 甲醇 、 [pentamethylcyclopentadienyl*Ir(2,2′-bpyO)(OH)][Na] 作用下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到N-苄基-1-萘胺
  参考文献：
  名称：

  阴离子金属配体双官能铱催化剂在无碱条件下用甲醇转移酮和亚胺的加氢反应。

  摘要：

  发现阴离子铱络合物[Cp * Ir（2,2'-bpyO）（OH）] [Na]是一种通用且高效的催化剂，用于在无碱条件下用甲醇转移酮和亚胺的氢化反应。在目前的反应条件下，可以容易还原或不稳定的取代基，例如硝基，氰基和酯基。值得注意的是，这项研究展示了阴离子金属-配体双功能铱催化剂在甲醇作为氢源转移加氢方面的独特潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02957

文献信息

• 一种钯/咪唑盐催化硝基芳烃和胺类化合物合成芳香胺化合物的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN110105230B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明公开了一种钯/咪唑盐催化硝基芳烃和胺类化合物合成芳香胺的方法，包括：在有机溶剂中，以钯/咪唑盐为催化剂，将硝基芳烃和胺类化合物在碱的作用下进行偶联反应，经过后处理得到芳香胺化合物。本发明方法配体合成简单，易于保存，价格便宜且配体的用量较低，产物收率高，底物适用性好，可适用于二芳基胺、N‑烷基芳胺的制备。本发明方法可用于合成一系列芳香胺化合物，该类化合物在农药、医药、材料等领域均有广泛的应用价值。
• Room-Temperature Copper-Catalyzed Carbon-Nitrogen Coupling of Aryl Iodides and Bromides Promoted by Organic Ionic Bases
  作者：Chu-Ting Yang、Yao Fu、Yao-Bing Huang、Jun Yi、Qing-Xiang Guo、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.200903158

  日期：2009.9.21

  solubility alone does not explain the performance of organic ionic bases in the room‐temperature coupling of aryl iodides and even bromides with aliphatic and aromatic amines and N‐heterocycles (NuH; see scheme). Conductivity measurements show that these organic ionic bases, which contain tetraalkylammonium or ‐phosphonium cations, are readily ionized in organic solvents.

  仅仅良好的溶解度并不能解释有机离子碱在芳基碘化物甚至溴化物与脂族和芳族胺以及N杂环的室温偶联中的性能（NuH；参见方案）。电导率测量表明，这些含有四烷基铵或阳离子的有机离子碱在有机溶剂中很容易被电离。
• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：——

  公开号：US20030065187A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰胺或胺基团的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰基肼的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在另一些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在含氮杂环芳烃（例如吲哚、吡唑和吲哌）的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在醇的氧原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物（例如烯醇酸盐或丙二酸盐负离子）与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价。
• Highly Efficient Rh(I) Homo- and Heterogeneous Catalysts for C–N Couplings via Hydrogen Borrowing
  作者：Chin M. Wong、Matthew B. Peterson、Indrek Pernik、Roy T. McBurney、Barbara A. Messerle

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02586

  日期：2017.12.4

  explored as catalysts for the hydrogen borrowing reactions of amines and alcohols. Bidentate carbene-triazole ligands were readily synthesized via “click” reactions which allowed a diversity of ligand backbones to be accessed. The catalytic transformations are highly efficient, able to reach completion in under 6 h, and promote C–N bond formation across a range of primary alcohol and amine substrates. Moreover

  研究了铑（I）配合物作为胺和醇的氢借入反应的催化剂。可以通过“点击”反应轻松合成二齿卡宾-三唑配体，从而可以使用各种配体骨架。催化转化是高效的，能够在6小时内完成，并促进了一系列伯醇和胺底物上C–N键的形成。此外，使用具有一个以上反应性位点的底物可以实现位点选择性催化。共价附于炭黑表面的铑（I）络合物也被部署在苯胺与苯甲醇的氢借位偶联反应中。这是用于氢借入的非均相铑催化剂的首次报道。
• Tungsten‐Catalyzed Direct <i>N</i> ‐Alkylation of Anilines with Alcohols
  作者：Xiao‐Bing Lan、Zongren Ye、Chenhui Yang、Weikang Li、Jiahao Liu、Ming Huang、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1002/cssc.202002830

  日期：2021.2.5

  tungsten‐catalyzed N‐alkylation reaction of anilines with primary alcohols via BH/HA. This phosphine‐free W(phen)(CO)4 (phen=1,10‐phenthroline) system was demonstrated as a practical and easily accessible in‐situ catalysis for a broad range of amines and alcohols (up to 49 examples, including 16 previously undisclosed products). Notably, this tungsten system can tolerate numerous functional groups,

  非贵金属介导化学的实施是均相催化的主要目标。作为一种简单，可持续的合成方法，借用氢/氢自转移（BH / HA）反应在非贵金属催化剂的开发中引起了极大的关注。在此，我们报道了苯胺与伯醇通过BH / HA的钨催化N烷基化反应。这种无膦的W（phen）（CO）4（phen = 1,10-吩咯啉）系统被证明是一种实用且易于就地获得的系统催化作用的胺和醇种类繁多（多达49个实例，包括16个以前未公开的产品）。值得注意的是，该钨系统可以耐受许多官能团，特别是具有位阻取代基或杂原子的具有挑战性的底物。还提供了基于实验和计算研究的力学见解。