N-苄基-1-苯并呋喃-2-甲酰胺 | 21315-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: N-苄基-1-苯并呋喃-2-甲酰胺
• 英文名称: N-benzylbenzofuran-2-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-1-benzofuran-2-carboxamide
• CAS: 21315-63-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00432027
• 分子量: 251.285
• InChiKey: PXXKUMAFAKTNRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-1-苯并呋喃-2-甲酰胺 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 1-benzyl-4-[(2-hydroxyphenyl)methyl]-3-methyl-2H-pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  将苯并呋喃和吲哚的C-2位置进行自由基脱芳香化螺环化反应

  摘要：

  通过分子内自由基得到Spirolactams本位在苯并呋喃和吲哚系统型螺环。束缚在杂环的C-2位的烷基，乙烯基和芳基进行自由基环化，以中等收率生产新型三环部分脱芳烃化的杂环。在乙烯基自由基螺合到苯并呋喃上之后观察到呋喃环的断裂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.148
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-羧酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-苄基-1-苯并呋喃-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  将苯并呋喃和吲哚的C-2位置进行自由基脱芳香化螺环化反应

  摘要：

  通过分子内自由基得到Spirolactams本位在苯并呋喃和吲哚系统型螺环。束缚在杂环的C-2位的烷基，乙烯基和芳基进行自由基环化，以中等收率生产新型三环部分脱芳烃化的杂环。在乙烯基自由基螺合到苯并呋喃上之后观察到呋喃环的断裂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.148

文献信息

• Facile preparation of amides from carboxylic acids and amines with ion-supported Ph3P
  作者：Yuhsuke Kawagoe、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.021

  日期：2013.5

  rimethylammonium bromide (IS-Ph3P), could be used for the facile amidation of a wide range of carboxylic acids with amines in the presence of bromotrichloromethane to provide the corresponding amides in good yields. In the present reaction, the desired amides were obtained in good yields with high purity by simple extraction of the reaction mixture with diethyl ether or chloroform and subsequent removal

  离子负载的Ph 3 P，4-（二苯基膦基）苄基三甲基溴化铵（IS-Ph 3 P）可用于在溴三氯甲烷存在下将多种羧酸与胺轻松酰胺化，从而提供相应的酰胺产量。在本反应中，通过用二乙醚或氯仿简单萃取反应混合物，然后从萃取物中除去溶剂，以高收率和高纯度获得所需酰胺。另外，在本还原缩合反应中作为IS-Ph 3 P的副产物的离子担载的Ph 3 PO（IS-Ph 3 PO）被高收率回收，可以还原为IS-Ph 3。P用于在相同的酰胺化羧酸中重复使用。
• HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACID AMIDE LIGAND AND APPLICATIONS THEREOF IN COPPER CATALYZED COUPLING REACTION OF ARYL HALOGENO SUBSTITUTE
  申请人：CE Pharm CO., LTD.

  公开号：US20190127337A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  Provided are a heterocyclic carboxylic acid amide ligand and applications thereof in a copper catalyzed coupling reaction. Specifically, provided are uses of a compound represented by formula (I), definitions of radical groups being described in the specifications. The compound represented by formula (I) can be used as the ligand in the copper catalyzed coupling reaction of the aryl halogeno substitute, and is used or catalyzing the coupling reaction for forming the aryl halogeno substitute having C—N, C—O, C—S and other bonds.

  提供了一种杂环羧酸酰胺配体及其在铜催化的偶联反应中的应用。具体地，提供了一种由公式(I)表示的化合物的用途，其中自由基组的定义在说明书中有所描述。由公式(I)表示的化合物可作为铜催化偶联反应中芳基卤素取代物的配体，并用于催化形成具有C-N、C-O、C-S等键的芳基卤素取代物的偶联反应。
• Tris(o-phenylenedioxy)cyclotriphosphazene as a Promoter for the Formation of Amide Bonds Between Aromatic Acids and Amines
  作者：Susumu Saito、Farzaneh Soleymani Movahed、Dinesh N. Sawant、Dattatraya B. Bagal

  DOI：10.1055/s-0040-1707174

  日期：2020.11

  Herein, the degradable 1,3,5-triazo-2,4,6-triphosphorine (TAP) motif is presented as a new condensation system for the dehydrative formation of amide bonds between diverse combinations of aromatic carboxylic acids and amines. The underlying reaction mechanism was investigated, and potential catalyst intermediates were characterized using 31P NMR spectroscopy and ESI mass spectrometry.

  作为特别主题的一部分发表，酰胺键形成的最新进展 抽象 酰胺键的原子有效形成已成为有机合成领域的首要研究领域，因为酰胺键构成蛋白质的主链并代表药物分子中的重要结构基序。当前，在该领域中对新颖发现的需求的增长已经将大量注意力集中在这个具有挑战性的主题上。在这里，可降解的1,3,5-三唑-2,4,6-三磷化氢（TAP）主题被提出作为一种新的缩合系统，用于在芳香族羧酸和胺的各种组合之间脱水形成酰胺键。研究了潜在的反应机理，并使用31 P NMR光谱和ESI质谱对潜在的催化剂中间体进行了表征。
• Diboron-Catalyzed Dehydrative Amidation of Aromatic Carboxylic Acids with Amines
  作者：Dinesh N. Sawant、Dattatraya B. Bagal、Saeko Ogawa、Kaliyamoorthy Selvam、Susumu Saito

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01480

  日期：2018.8.3

  are herein reported as new catalysts for the synthesis of aryl amides by catalytic condensation of aromatic carboxylic acids with amines. The developed protocol is both simple and highly efficient over a broad range of substrates. This method thus represents an attractive approach for the use of diboron catalysts in the synthesis of amides without having to resort to stoichiometric or additional dehydrating

  在本文中报道了四（二甲基氨基）二硼和四羟基二硼是通过芳族羧酸与胺的催化缩合来合成芳基酰胺的新催化剂。所开发的协议在多种基材上既简单又高效。因此，该方法代表了在酰胺的合成中使用二硼催化剂的有吸引力的方法，而不必求助于化学计量的或附加的脱水剂。
• Efficient and accessible silane-mediated direct amide coupling of carboxylic acids and amines
  作者：Melissa C. D'Amaral、Nick Jamkhou、Marc J. Adler

  DOI：10.1039/d0gc02833a

  日期：——

  A straightforward method for the direct synthesis of amides from amines and carboxylic acids without exclusion of air or moisture using diphenylsilane with N-methylpyrrolidine has been developed. Various amides are made efficiently, and broad functional group compatibility is shown through a Glorius robustness study. A gram-scale synthesis demonstrates the scalability of this method.

  已经开发了使用二苯基硅烷与N-甲基吡咯烷酮直接从胺和羧酸直接合成酰胺而不排除空气或水分的简单方法。有效地制备了各种酰胺，通过Glorius稳健性研究显示了广泛的官能团相容性。克级合成证明了此方法的可扩展性。