(R)-5-methyl-4-[(R)-1-phenylethyl]-5,6-dihydro-2H-thieno[3,2-a][3]benzazepin-1(4H)-one | 1448579-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (R)-5-methyl-4-[(R)-1-phenylethyl]-5,6-dihydro-2H-thieno[3,2-a][3]benzazepin-1(4H)-one
• 英文别名: (5R)-5-methyl-4-[(1R)-1-phenylethyl]-5,6-dihydrothieno[2,3-d][3]benzazepin-1-one
• CAS: 1448579-65-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NOS
• 分子量: 335.47
• InChiKey: YQINGAKAFAALGS-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-methyl-3-[(R)-1-phenylethyl]-1,3,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-5-methyl-4-[(R)-1-phenylethyl]-5,6-dihydro-2H-thieno[3,2-a][3]benzazepin-1(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  硫内酰胺与溴乙酸乙酯烷基化反应生成噻吩环化的四氢-3-苯并氮杂

  摘要：

  为了合成具有不同取代模式的对映异构纯四氢-3-苯并氮杂，内酰胺 3 在用劳森试剂处理后转化为硫内酰胺 4。当硫内酰胺 4 与溴乙酸乙酯反应时，发生噻吩环化反应而不是 Eschenmoser 硫化物收缩。总之，对映异构纯的噻吩环化 3-苯并氮杂 7 从市售邻苯二乙酸开始，以非常短的反应顺序（五个反应步骤）制备。

  DOI：

  10.5560/znb.2013-3030

文献信息

• Unexpected Formation of Thiophene-annulated Tetrahydro-3- benzazepines by Alkylation of Thiolactams with Ethyl Bromoacetate
  作者：Soumya Sarkar、Roland Fröhlich、Bernhard Wünsch

  DOI：10.5560/znb.2013-3030

  日期：2013.3.1

  synthesize enantiomerically pure tetrahydro-3-benzazepines with diverse substitution patterns, the lactams 3 were converted into thiolactams 4 upon treatment with Lawesson’s reagent. Instead of an Eschenmoser sulfide contraction a thiophene annulation reaction occurred, when the thiolactams 4 were reacted with ethyl bromoacetate. Altogether, enantiomerically pure thiopheneannulated 3-benzazepines 7 were prepared

  为了合成具有不同取代模式的对映异构纯四氢-3-苯并氮杂，内酰胺 3 在用劳森试剂处理后转化为硫内酰胺 4。当硫内酰胺 4 与溴乙酸乙酯反应时，发生噻吩环化反应而不是 Eschenmoser 硫化物收缩。总之，对映异构纯的噻吩环化 3-苯并氮杂 7 从市售邻苯二乙酸开始，以非常短的反应顺序（五个反应步骤）制备。