ethyl (1R,2R,3R)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-carboxy-5,5-ethylenedioxycyclohexaneacetate | 1132888-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl (1R,2R,3R)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-carboxy-5,5-ethylenedioxycyclohexaneacetate
• 英文别名: (7R,8R,9R)-7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-9-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carboxylic acid
• CAS: 1132888-43-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₈
• 分子量: 392.406
• InChiKey: KVTTVKRXWPMCBZ-SUNYJGFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,2R,3R)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-carboxy-5,5-ethylenedioxycyclohexaneacetate 、 叔丁醇 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以88%的产率得到ethyl (1R,2R,3S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5,5-ethylenedioxycyclohexaneacetate
  参考文献：
  名称：

  不对称共轭加成级联合成（-）-Lycorine和（-）-2- Epi -Lycorine

  摘要：

  （-）-lycorine和（-）-2- epi -lycorine的总合成是使用手性配体控制的不对称级联共轭加成方法完成的，该方法能够在一锅中形成两个C-C键和三个立体异构中心，从而得到合成上有用的手性环己烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol9003564
• 作为产物：
  描述：

  、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以11.5 g的产率得到ethyl (1R,2R,3R)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-carboxy-5,5-ethylenedioxycyclohexaneacetate
  参考文献：
  名称：

  不对称共轭加成级联合成（-）-Lycorine和（-）-2- Epi -Lycorine

  摘要：

  （-）-lycorine和（-）-2- epi -lycorine的总合成是使用手性配体控制的不对称级联共轭加成方法完成的，该方法能够在一锅中形成两个C-C键和三个立体异构中心，从而得到合成上有用的手性环己烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol9003564

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Lycorine and (−)-2-<i>epi</i>-Lycorine by Asymmetric Conjugate Addition Cascade
  作者：Ken-ichi Yamada、Mitsuaki Yamashita、Takaaki Sumiyoshi、Katsumi Nishimura、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ol9003564

  日期：2009.4.2

  Total syntheses of (−)-lycorine and (−)-2-epi-lycorine were accomplished using chiral ligand-controlled asymmetric cascade conjugate addition methodology, which enables the formation of two C−C bonds and three stereogenic centers in one pot to give synthetically useful chiral cyclohexane derivatives.

  （-）-lycorine和（-）-2- epi -lycorine的总合成是使用手性配体控制的不对称级联共轭加成方法完成的，该方法能够在一锅中形成两个C-C键和三个立体异构中心，从而得到合成上有用的手性环己烷衍生物。