(S)-1-(4-Nitro-benzenesulfonyl)-2-p-tolyl-aziridine | 718604-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-Nitro-benzenesulfonyl)-2-p-tolyl-aziridine
• 英文别名: (2S)-2-(4-Methylphenyl)-1-(4-nitrobenzene-1-sulfonyl)aziridine；(2S)-2-(4-methylphenyl)-1-(4-nitrophenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 718604-40-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 318.353
• InChiKey: DCFGIZZBKRBQFZ-AAFJCEBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯磺酰胺 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-1-(4-Nitro-benzenesulfonyl)-2-p-tolyl-aziridine 、 (S)-1-(4-Nitro-benzenesulfonyl)-2-p-tolyl-aziridine
  参考文献：
  名称：

  关于三氟甲磺酸铜和铜交换沸石Y催化的苯乙烯叠氮基的对映选择性：N-芳烃-磺酰基-2-苯基氮丙啶对映体混合物相行为的后果†

  摘要：

  通过合成 S -2-苯基-N-（4-硝基苯基）氮丙啶 从 小号-phenylglycinol，已证明 苯乙烯 经过 [ N-（4-硝基苯磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷 （邻苯二甲酰亚胺基苯基碘丁烷，PhINNs）在存在小号，小号-2,2'-亚异丙基二（4-苯基-2-恶唑啉），催化由铜（II），三氟甲磺酸在CH 3 CN溶液中或通过CuHY异质地存在时，主要具有R构型。对氨基苯甲酸酯化的对映选择性苯乙烯由铜交换沸石Y（CuHY）催化的[ N-芳烃磺酰氨基]-苯基碘烷与手性双-恶唑啉配体一起被重新研究。对于PhINNs，表明对映体氮丙啶的产物混合物在用正己烷产生低对映体过量（ee）的固相和高ee对映体。固相分离和重结晶得到真正的外消旋物（外消旋化合物），这已通过X射线晶体学证实。这氮丙啶从溶液相获得的对映体可以重结晶以产生最初过量的纯对映体。新发现的结果是，如果分析程序涉及在富己烷溶剂中注入对映体

  DOI：

  10.1039/c0ob00724b

文献信息

• Catalytic asymmetric heterogeneous aziridination of styrene derivatives using bis(oxazoline)-modified Cu2+-exchanged zeolite Y
  作者：Darragh Ryan、Paul McMorn、Donald Bethell、Graham Hutchings

  DOI：10.1039/b411040b

  日期：——

  higher than that for the equivalent homogeneously catalysed reaction. With copper-exchanged zeolite Y the leaching of Cu2+ into solution during reaction was much lower for the substituted styrene derivatives (0.4-7% of total Cu) than with styrene itself (10.3% of the total Cu). The effect of reaction time on aziridine yield reveals an S-shaped profile that is accentuated by the position of the substituent

  使用[N-（对-硝基苯基磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷（PhI =描述和讨论了作为氮供体的NNs。对于均相催化的反应，尽管4-氯苯乙烯确实提供了增强的ee，但与苯乙烯相比，几乎所有取代的衍生物都具有较低的ee，但其氮丙啶的产率较低。对于非均相催化反应，苯乙烯衍生物通常具有提高的产率，特别是当取代基在4-位时。对于2-氯苯乙烯（95％）和4-氯苯乙烯（94％）观察到特别高的ee，并且通常观察到与2-和4-取代的衍生物进行多相催化反应的ee明显高于均等的ee。催化反应。用铜交换沸石Y，在反应过程中，取代的苯乙烯衍生物的Cu 2+浸出到溶液中的比例（占总Cu的0.4-7％）要比苯乙烯本身（占总Cu的10.3％）低得多。反应时间对氮丙啶产率的影响揭示了一个S形的轮廓，该轮廓被取代基的位置所加重，并且在均相催化的途径和非均相催化的反应中均观察到该效应。一系列竞争性实验，其中苯乙烯与当量的2-进行共反应，
• On the enantioselectivity of aziridination of styrene catalysed by copper triflate and copper-exchanged zeolite Y: consequences of the phase behaviour of enantiomeric mixtures of N-arene-sulfonyl-2-phenylaziridines
  作者：Laura Jeffs、Damien Arquier、Benson Kariuki、Donald Bethell、Philip C. Bulman Page、Graham J. Hutchings

  DOI：10.1039/c0ob00724b

  日期：——

  previous reports on the enantioselectivity of copper-catalysed aziridination, both in heterogeneous and homogeneous conditions, should be regarded with caution if the analytical procedure involved HPLC with injection of the enantiomeric mixture in a hexane-rich solvent. Such a method has been used in previous work from this laboratory, but has also been used elsewhere, following the procedure developed

  通过合成 S -2-苯基-N-（4-硝基苯基）氮丙啶 从 小号-phenylglycinol，已证明 苯乙烯 经过 [ N-（4-硝基苯磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷 （邻苯二甲酰亚胺基苯基碘丁烷，PhINNs）在存在小号，小号-2,2'-亚异丙基二（4-苯基-2-恶唑啉），催化由铜（II），三氟甲磺酸在CH 3 CN溶液中或通过CuHY异质地存在时，主要具有R构型。对氨基苯甲酸酯化的对映选择性苯乙烯由铜交换沸石Y（CuHY）催化的[ N-芳烃磺酰氨基]-苯基碘烷与手性双-恶唑啉配体一起被重新研究。对于PhINNs，表明对映体氮丙啶的产物混合物在用正己烷产生低对映体过量（ee）的固相和高ee对映体。固相分离和重结晶得到真正的外消旋物（外消旋化合物），这已通过X射线晶体学证实。这氮丙啶从溶液相获得的对映体可以重结晶以产生最初过量的纯对映体。新发现的结果是，如果分析程序涉及在富己烷溶剂中注入对映体