N-苄基-2-氧代噁唑啉-3-磺酰胺 | 116943-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: N-苄基-2-氧代噁唑啉-3-磺酰胺
• 英文名称: N-(N'-benzylsulfamoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: N-benzyl-2-oxooxazolidine-3-sulfonamide；N-(N'-benzylsulfamyl) oxazolidinone-2；2-Oxo-oxazolidine-3-sulfonic acid benzylamide；3-Oxazolidinesulfonamide, 2-oxo-N-(phenylmethyl)-；N-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-sulfonamide
• CAS: 116943-62-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 256.282
• InChiKey: YEDSLTQWBIGQOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-138 °C
• 沸点：
  404.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-氧代噁唑啉-3-磺酰胺 在 二氯乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 5-[3-(N-benzylsulfamoyl)aminoallylamino]-3’-O-acetyl-2’-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  包括脯氨酸，尿素或磺酰胺基团的脱氧核苷三磷酸的合成及其将聚合酶掺入DNA中

  摘要：

  为了扩大在体外选择的背景下可用于DNA序列的化学阵列，我在此提出了五个含有能够进行有机催化的侧链的核苷三磷酸类似物的合成。合成过程涉及偶联含L-脯氨酸的残基（dU t P TP和dU c P TP），二肽（dU FP TP），尿素衍生物（dU Bpu TP）和磺酰胺残基（dU Bs TP）生成适当保护的普通中间体，然后进行三磷酸化。这些改性的dNTP被证明是用于通（优基板外型- ）和的PwoDNA聚合酶以及大肠杆菌DNA聚合酶I的Klenow片段，尽管它们仅是9° N m聚合酶可接受的底物。除了dU Bpu TP外，所有修饰的dNTPs都可以通过聚合酶链反应（PCR）轻松地整合到DNA中。修饰的寡核苷酸有效地用作PCR模板，以再生未修饰的DNA。热变性实验表明，这些修饰在主凹槽中是可以容忍的。总体而言，这些经过大量修改的dNTP是SELEX的出色候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.201201662
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙基(苄基氨基磺酰基)氨基甲酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到N-苄基-2-氧代噁唑啉-3-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Agoh, Bernadette; Dewynter, Georges; Montero, Jean-Louis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 5, p. 867 - 872

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hypervalent Iodine Reagent Mediated Diamination of [60]Fullerene with Sulfamides or Phosphoryl Diamides
  作者：Hai-Tao Yang、Xin-Wei Lu、Meng-Lei Xing、Xiao-Qiang Sun、Chun-Bao Miao

  DOI：10.1021/ol5028305

  日期：2014.11.21

  A hypervalent iodine-promoted intermolecular diamination reactions of C60 with sulfamides or phosphoryl diamides affords two classes of novel C60-fused cyclic sulfamide or phosphoryl diamide derivatives. The reaction between C60 and sulfamides can be effectively controlled to selectively synthesize diamination products or azafulleroids under PhIO/I2 or PhI(OAc)2/I2 conditions, respectively. Moreover

  C 60与磺酰胺或磷酰二酰胺的碘价促进的高价分子间胺化反应提供了两类新型的C 60稠合的环状磺酰胺或磷酰二酰胺衍生物。可以有效地控制C 60和磺酰胺之间的反应，以分别在PhIO / I 2或PhI（OAc）2 / I 2条件下选择性地合成电子化产物或氮杂富勒烯类化合物。而且，磷酰基二酰胺首先被用作烯化中的胺源。
• Stereocontrolled synthesis of bicyclic ureas and sulfamides via Pd-catalyzed alkene carboamination reactions
  作者：Nicholas R. Babij、Jordan R. Boothe、Grace M. McKenna、Ryan M. Fornwald、John P. Wolfe

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.031

  日期：2019.8

  The synthesis of bicyclic ureas and sulfamides via palladium-catalyzed alkene carboamination reactions between aryl/alkenyl halides/triflates and alkenes bearing pendant cyclic sulfamides and ureas is described. The substrates for these reactions are generated in 3-5 steps from commercially available materials, and products are obtained in good yield with up to >20:1 diastereoselectivity. The stereochemical

  描述了通过芳基/链烯基卤化物/三氟甲磺酸酯和带有侧链环硫酰胺和脲的链烯烃之间的钯催化的烯烃碳氨基化反应来合成双环脲和磺酰胺。这些反应的底物由市售材料分3-5个步骤生成，并以高收率获得高达> 20：1的非对映选择性的产物。磺酰胺烯烃加成的立体化学结果与涉及烯烃抗氨基palpalation的机理相一致，而脲烯烃烯烃加成的立体化学结果与顺氨基palpalation机理相一致。
• Asymmetric Palladium-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions for the Synthesis of Cyclic Sulfamides
  作者：Zachary J. Garlets、Kaia R. Parenti、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/chem.201600887

  日期：2016.4.18

  The synthesis of cyclic sulfamides by enantioselective Pd‐catalyzed alkene carboamination reactions between N‐allylsulfamides and aryl or alkenyl bromides is described. High levels of asymmetric induction (up to 95:5 e.r.) are achieved using a catalyst composed of [Pd2(dba)3] and (S)‐Siphos‐PE. Deuterium‐labelling studies indicate the reactions proceed through syn‐aminopalladation of the alkene and

  描述了通过N-烯丙基磺酰胺与芳基或烯基溴之间的对映选择性 Pd 催化的烯烃碳胺化反应合成环状磺酰胺。使用由 [Pd 2 (dba) 3 ] 和 ( S )-Siphos-PE 组成的催化剂实现了高水平的不对称感应（高达 95:5 er）。氘标记研究表明反应通过烯烃的顺式氨基钯化进行，并表明控制顺式与反式氨基钯化途径对于不对称诱导非常重要。
• [EN] 1,1,1-TRIFLUORO-3-HYDROXYPROPAN-2-YL CARBAMATE DERIVATIVES AND 1,1,1-TRIFLUORO-4-HYDROXYBUTAN-2-YL CARBAMATE DERIVATIVES AS MAGL INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBAMATE DE 1,1,1-TRIFLUORO-3-HYDROXYPROPAN-2-YLE ET DÉRIVÉS DE CARBAMATE DE 1,1,1-TRIFLUORO-4-HYDROXYBUTAN-2-YLE COMME INHIBITEURS DE MAGL
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2017021805A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present invention provides, in part, compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof; processes for the preparation of; intermediates used in the preparation of; and compositions containing such compounds or salts, and their uses for treating MAGL-mediated diseases and disorders including, e.g., pain, an inflammatory disorder, traumatic brain injury, depression, anxiety, Alzheimer's disease, a metabolic disorder, stroke, or cancer.

  本发明部分提供了Formula I的化合物及其药用盐；制备这些化合物的方法；制备中使用的中间体；含有这些化合物或盐的组合物，以及它们用于治疗MAGL介导的疾病和紊乱的用途，包括但不限于疼痛、炎症性紊乱、创伤性脑损伤、抑郁症、焦虑症、阿尔茨海默病、代谢紊乱、中风或癌症。
• Modular Synthesis of 1,2-Diamine Derivatives by Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Allylic Sulfamides
  作者：Richard I. McDonald、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.200906342

  日期：——

  Allylic sulfamides undergo aerobic oxidative cyclization at room temperature, mediated by a Pd(O2CCF3)2/DMSO catalyst system in tetrahydrofuran. The cyclic sulfamide products are readily converted into 1,2‐diamines, and substrates derived from chiral allylic amines cyclize with very high diastereoselectivity.

  烯丙基磺酰胺在室温下经历有氧氧化环化，由四氢呋喃中的 Pd(O 2 CCF 3 ) 2 /DMSO 催化剂系统介导。环状磺酰胺产物很容易转化为 1,2-二胺，并且衍生自手性烯丙基胺的底物以非常高的非对映选择性环化。